Craig Bierko prožil velmi úspěšný broadwayský debut s divadelní hrou The Music Man. Za svůj výkon byl nominován na ceny Tony Award, Drama Desk Award, Outer Critics Circle Award, The Drama League Award a The Theater World Award. Na pódiu se objevil poprvé ve svých deseti letech ve hře Gypsy.
Za sebou má také bohatou filmovou kariéru, během níž ztvárnil spoustu různorodých rolí - od padoucha ve filmu Rennyho Harlina Dlouhý polibek na dobrou noc po komediální part ve snímku Larryho Davida Hrozny hněvu. Zahrál si také ve filmech
Třinácté patro, Strach a hnus v Las Vegas, Suburbans nebo
Velké dítě Dickie Roberts. Do jeho televizního portfolia patří hostující role v seriálech Sex ve městě, Ally McBealová nebo Jsem do tebe blázen.
V roce 2005 se objevil s
Russellem Crowem a
Renee Zellweger ve filmu
Těžká váha, v němž ztvárnil boxera Maxe Baera. Snímek mu přinesl nadšené reakce ze strany filmové kritiky.
V následujícím vytvořil postavu Toma Ryana ve filmu
Scary Movie 4 od
Davida Zuckera.