DeRay Davis začal svou kariéru v komediálních klubech a lidé z Hollywoodu si jej poprvé všimli na festivalu Laffapalooza v Atlantě. Krátce po přestěhování do LA Davis vyhrál soutěž Laugh Riots Competition stanice Comedy Central. Do jeho filmového portfolia patří komedie Holičství a její druhé pokračování a dále snímky The Seat Filler, Rodinka na tripu, Jiminy Glick in La La Wood a Frank McKlusky.

V roce 2005 se objevil v roli Bretta Spoonera ve filmu režiséra Ruperta Wainwrighta Mlha, který vypráví o obyvatelích malého městečka jménem Antonio Bay, které terorizuje děsivá a nenávistná síla, jež se ukrývá ve smrtící husté mlze. Pod jejím závojem číhá hrůzyplné tajemství, které musí lidé z města odhalit dříve, než bude pozdě.