Kennedy se narodil v roce 1925 v rodině zasvěcené šoubyznysu. Za druhé světové války nastoupil do armády, v níž zůstal 16 let. Po odchodu z armády zkusil štěstí u filmu.

Kennedy se objevil například v sérii parodií Bláznivá střela nebo v televizním seriálu Dallas. Hrál mimo jiné ve filmech Tucet špinavců, Bandolero! i ve slavném oskarovém hitu Letiště a jeho dvou dalších dílech. Je nositel Oscara za vedlejší roli vězněného šéfa gangu ve filmu Frajer Luke z roku 1967, kde byl protihráčem Paula Newmana.

Kennedy ztvárnil více než 200 filmových a televizních rolí. Za své celoživotní přínosy obdržel hvězdu na Chodníku slávy v Hollywoodu. Zemřel v Boise ve státě Idaho.