Linehan vyrostl v Castlenocku a navštěvoval Marist Catholic University School na Leeson street v Dublinu, kde také roku 1986 maturoval. Ve studiích pokračoval na Plenkett's School ve Whitehallu a na Colaiste Dhulaigh v Coolocku. Potom pracoval jako spisovatel v tisku Hot Press. Svůj sloupek měl také v magazínu In Dublin. Nakonec se odstěhoval do Londýna. Je ateistou a čestným členem Národní světské společnosti. Baví ho poker a hraje hlavní roli v britské televizní show Celebrity Poker Club.