Vyrůstal v jižní Kalifornii jako nejmladší z dětí armádního technika a sekretářky. Rodičům činil značné problémy, proto ho otec svěřil do péče vojenské akademie v Northridge, kde však pro své vzpurné chování dlouho nezůstal. Po studiu na Los Angeles Valley College se pokoušel hrát na divadle a v různých klubech. Pak studoval herectví na newyorské Juilliard School of Drama a účinkoval na provinčních divadelních scénách (Kennedy Center, Williamstown Theatre Festival, Seattle Repertory Theatre, New York Shakespeare Festival).

Uplatnil se také na Broadwayi; největší úspěch (korunován cenou Tony 1991) sklidil hlavní úlohou dobrosrdečného gangstera Louie Kurnitze v divadelní hře Neila Simona Ztraceni v Yonkersu, kterou inscenoval na jevišti Manhattan Theater Club režisér Athol Fugard. 1996 na ni navázal klíčovou úlohou Jamieho Tyronea v broadwayském a londýnském představení Simonova dramatu Cesta dlouhého dne do noci, jeho partnerem byl Jack Lemmon.

V roce 1999 se stal laureátem britské divadelní Ceny Laurence Oliviera za roli Theodora Hickmana v O'Neillově dramatu Popelář přichází, uvedenou v Londýně i na Broadwayi. V TV hrál jednu sezonu v kriminálním seriálu Wiseguy (1988, Mafián) a jako host se objevil v seriálech Crime Story (Kriminální příběh), The Equalizer, L.A. Law (Právo v Los Angeles - ČTV) a Tribeca. Ve filmu se prosadil až v 90. letech jako představitel napohled nevýrazných a obyčejných mužů, ale ve skutečnosti vnitřně komplikovaných a nejednoznačných charakterů: záludný šéf pobočky chicagské realitní kanceláře John Williamson, jehož podřízení jsou donucení k nelítostné soutěži, v psychologickém dramatu podle hry Davida Mameta Konkurenti (r. J. Foley).

Dále si zahrál jako intrikánský Eddy Otis, který využije naivního souseda (Kevin Kline) při vraždě své manželky, v thrilleru Ochotní dospělí (r. A. J. Pakula); sofistikovaný psychopatický vrah John Doe, systematicky si vybírající své oběti podle sedmi smrtelných hříchů, v kriminálním thrilleru Sedm (r. D. Fincher); nadutý státní návladní Buckley, který prohraje proces proti mladému obhájci (Matthew McConaughey) černošského klienta (Samuel L. Jackson), v soudním dramatu podle románu Johna Grishama Čas zabíjet (r. J. Schumacher).

Poprvé se mu dostalo nejvyššího ocenění v podobě Oscara 1995 a nominace na Zlatý glóbus 1995 za vedlejší roli kulhavého podvodníčka Verbala, z něhož se nakonec vyklube tajemný zločinec Keyzer Soze, z jehož výpovědi odhaluje policie činnost gangu, v kriminálním thrilleru Obvyklí podezřelí (r. B. Singer). Podruhé se stal držitelem Oscara 1999 (nominace na Zlatý glóbus 1999) a ještě ceny BAFTA 1999 za hlavní úlohu apatického Lestera Burnhama, který se ve svých dvaačtyřiceti letech vzepře manželce (Annette Beningová) i nadřízeným a realizuje své sny z mládí, v brilantní černé komedii Americká krása (r. S. Mendes). 1996 debutoval jako režisér kriminálním psychothrillerem Albino Alligator, v němž líčí příběh třech obklíčených zločinců a pěti rukojmích.