Je synem známého černošského režiséra Melvina Van Peeblese. 1980 vystudoval ekonomii na Columbia University, ale věnoval se herectví, které studoval 1983 u Stelly Adlerové. Pracoval jako rozpočtový analyzátor pro newyorskou firmu Mayor Edward I. Koch a později jako model v módní agentuře Eileen Fordové. Jako film. herec se nejprve uplatnil ve vedlejších rolích v akčních thrilerech (Exterminator II, Bojové nasazení a Čelisti - Pomsta).

Na konci 80. let přešel na druhou stranu kamery; nejdříve režíroval epizody TV seriálu Sonny Spoon, v němž také hrál, a podílel se i na dalších TV seriálech, např. Gabriel's Fire (1990-91, Gabrielův oheň - ČTV). Natáčel hudební videoklipy se skupinami Kid Creole and the Cocunuts a Nighttrain. Je scenáristou, režisérem, producentem a interpretem krátkého filmu Juliet. Jako režisér se prosadil dramatem z newyorského podsvětí Říše drog, v němž vytvořil postavu policejního detektiva Stonea.

Poněkud odlišně, ve jménu pomsty a nesmiřitelné odplaty, chápe spravedlnost jiný jeho hrdina, vůdce vojenských zběhů Jessie Lee, kterého ztělesnil ve svém černošském westernu Banda. Za režii filmu o příslušnících černošské radikální organizace Panther získal Stříbrného leoparda na MFF v Locarnu 1995.