Morris Chestnut načal svou hereckou kariéru v roce 1991 filmem Chlapci ze sousedství a od té doby se objevil v dramatických i komediálních rolích na televizní obrazovce i stříbrném plátně. Mezi jeho filmy patří komedie Svatebčané, Bratři, Dva do hry, Jako Mike a dramata The Inkwell a G.I. Jane. Obsadil také roli v komediálním televizním seriálu Out All Night. V roce 2003 si zahrál s Edwardem Burnsem, Andym Garciou a Dustinem Hoffmanem ve filmu Chladnokrevně a následující rok s Jamiem Foxxem v romantické komedii Překročit všechna pravidla (Breakin' All the Rules).

V roce 2001 hrál po boku Alana Aldy v televizním filmu Mrtvá zóna. Mezi jeho další filmy patří Anakonda: Honba za krvavou orchidejí, Přepadení 2: Temné území, Na pokraji smrti a Poslední skaut. Na kontě má také televizní filmy a seriály Pohotovost, Out All Night, C-16: FBI a Scenes of the Crime. S Joaquinem Phoenixem a Johnem Travoltou si zahrál ve filmu Okrsek 49 (režie Jay Russel, 2004)

Morris Chestnut si v roce 2005 zahrál postavu Buchanana, člena elitní skupiny potapěčů ve filmu Jeskyně (režie Bruce Hunt). „Se svou vojenskou průpravou byl Morris pro tuto roli zcela ideální a má dostatečnou fyzičku na to, aby byl hlavním členem Jackova (Cole Hauser) týmu,“ říká režisér Bruce Hunt. "Buchanan toho moc nenamluví, ale je to silný vůdce, který umí udržet jednotku pohromadě. Je hodně jako já." dodává Morris Chestnut.