Oliver Wakeman je klávesista a první syn Rick Wakemana. Spolupracoval s Clive Nolanem ze skupiny Arena a Tracy Hitchingsem na dvou progressive rockových koncepčních albech, Jabberwocky (vydáno 1999) a Hound of the Baskervilles.

Oliver též spolupracoval se Steve Howem, otcovým spoluhráčem ze skupiny Yes. Howe pracoval na Oliverově sólovém albu The 3 Ages of Magick, zatímco Oliver Howeově sólovém albu z roku 2005 Spectrum a pomáhal Howeovi s nahrávkou "Australia" pro US verzi kolekce Yes The Ultimate Yes.

Oliver se zúčastnil turné s Bob Catleyem a jako host na projektu Ayreon v roce 2004. Nahradil klávesistu Herb Schildta z americké progressive rockové skupiny Starcastle na RoSfest (Rites of Sprinf Festival) v roce 2007.

V roce 2008 bylo na oficiální webové stránce skupiny Yes oznámeno, že by se Oliver Wakeman mohl zúčastnit turné Yes ke 40. výročí skupiny. Toto turné však bylo odloženo kvůli nemoci zpěváka Jona Andersona. V nové sestavě s Oliverem Wakemanem a Benoît Davidem místo Andersona absolvovali Yes koncerty v letech 2009 a 2010. Na posledním albu Yes Fly from Here se Wakeman podílel již pouze jako studiový hráč.

V roce 2009 se Oliver připojil ke skupině Strawbs (další otcově bývalé skupině) na jejich turné po Kanadě, Velké Británii a Itálii