Robert se narodil jako Robert Lindsay Stevenson v Ilkeston, Derbyshire rodičům Normenovi Joyce Stevensonovým. Po dokončení školní docházky se Lindsay zapsal do dramatického kroužku na technické vysoké škole v Notinghamu. Přátelé z Notingham Playhouse ho přesvědčili a Lindsay byl v roce 1968 přijat na Royal Academy of Dramatic Art (RADA).
Jeho první roli dostal v komediálním seriálu Get Some In!. Dále se objevil ve čtvrtém sérii seriálu BBC The Good Life. Pak přišla jeho nejslavnější role revolucionáře Wolfieho Smitha v sitcomu Citizen Smith, který byl vysílán v 70. letech. Také stvárnil několik rolí v Shakespearových hrách např. v roli Benedicka v Mnoho povyku pro nic, a jako Edmund v Králi Learovi vedle Sira Laurence Oliviera v roce 1983.

V roce 1974 se oženil s Cheryl Hall, která se později objevila i v sitcomu Citizen Smith. Rozvedli se v roce 1980, kdy začal Lindsayho dlouholetý vztah s herečkou Dianou Weston, se kterou má dceru Sydney Laura Stevenson (*2. dubna 1988. S Dianou Weston se rozešel, kvůli Rosemarie Ford se kterou má dva syny Samuela Lindsay Stevensona (* 18. listopadu 1999) a Jamese Lindsay Stevensona (* 8. dubna 2003). Pár se vzal 31. prosince 2006.