Roman Kukumberg je odchovancom bratislavského hokeja. Je známy z pôsobenia v Dukle Trenčín, za ktorú odohral štyri roky v slovenskej hokejovej extralige (sezóny 2000/01 až 2003/04), pričom v poslednej získal majstrovský titul.

V roku 2004 ho draftoval v úvodnom drafte NHL klub Toronto Maple Leafs v 4.kole ako 113. v poradí. Počas ročníka 2004/05 pôsobil v ruskom klube Neftechimik Nižnekamsk. Pred sezónou 2005/06 podpísal pomerne prekvapujúco dvojcestnú zmluvu s klubom NHL Toronto Maple Leafs. Na ľad NHL sa však nedostal a hral na farme v AHL za Toronto Marlies, výraznejšie sa nepresadil. V októbri 2006 posilnil HC Slovan Bratislava. V priebehu play-off bol centrom mimoriadne ofenzívneho útoku, ktorý vytvoril spolu s Martinom Kuľhom a Marekom Uramom.

Po zdolaní svojho bývalého klubu Dukly Trenčín vo finále získal svoj druhý majstrovský titul. Na drese nosí číslo 16.