Simone Bolelli začal hrát tenis v sedmi letech. Profesionálně začal hrát v roce 2003. V řebříčku ATP mu patřilo nejhorší 154 místo (29. leden 2007) a nejlepší 46 místo (23. červen 2008).

Rok 2003:
- Italský mistr do šestnácti let jedno a dvou týmů
- Evropský šampion týmu zástupce Itálie
- Svolání v Národním Under - 12/14/16

Rok 2004:
- Čtvrtfinále Challenger turnaje
- Semifinalista turnaje Challenger Quito
- Finalista Futures turnaje v Belgii
- Vítěz turnaje Futures v Boloni
- Vítěz turnaje Verona

Rok 2005:
- Čtvrtfinále turnaje ATP double - Palermo
- Premiéra v kvalifikaci US Open
- Druhé místo na evropském poháru
- Svolání v Davis Cupu jako pátý muž
- Finalista turnaje Challenger v Trani
- Semifinalista Challenger turnaje v Tampere
- Semifinalista Challenger turnaje v Riminách
- Bronzové medaile v Hře na Středomoří

Rok 2006:
- Kvalifikační a první kolo 'Intl. Series di Basilea
- Kvalifikační a první kolo 'Intl. Series Gold di Vienna
- Semifinalista na Challenger Janov
- Vítěz Challenger Como
- Kvalifinační na US Open
- Finalista v Challenger Recanati
- Kvalifikační a první kolo 'Intl. Series Gold di Stoccarda Vítěz Challenger Biella
- Kvalifikační na Wimbledon
- Kvalifikační Roland Garros
- Kvalifikační série ATP Masters Monte Carlo
- Čtvrtfinále a finále turnaje dvojí Challenger Neapol
- Semifinalista turnaje Challenger Barletta
- Finalista Challenger turnaje v Berghamu
- Premiéra na Mezinárodní Řím (série Masters)
- Premiéra v postupu do série ATP Masters Monte Carlo a čtvrtfinále dvojic
- Premiéra a postup z Indiana Wells
- Premiéra v Australian Open postupující

Rok 2007:
- Vítěz Challenger Bratislava
- Kvalifikační BNP Paribas Masters - Paříž Bercy
- Třetí kolo ATP St. Peterburg Open
- Kvalifikační série Masters Madrid
- První kolo ATP Kremlu Cup Moskva
- Druhé kolo Challenger Szczecin - Polsko
- Druhé kolo BCR Open Rumunsko
- Třetí kolo Challenger Janov
- Druhé kolo US Open
- Kvalifikační ATP New Haven
- První kolo ATP Bastad
- Druhé kolo Wimbledon
- Druhé kolo Roland Garros
- Kvalifikační série Masters Hamburg
- První kolo internationale Roma (série Masters)
- Vítěz Challenger Tunis
- První kolo Open SEAT 2007 Barcellona
- Finalista Challenger Casablanca
- Svolání jako držitel Davis Cup (Itálie - Izrael)
- Kvalifikační a třetí kolo Série Masters v Miami
- První kolo Challenger Sunrise
- Kvalifikační all ATP série Masters Indiana Wells
- Kvalifikační a první kolo all Intl. Gold Series Rotterdam
- Finalista Challenger Bergamo
- Čtvrtfinále Heilbronn Challenger
- Kvalifikační na Australian Open
- Kvalifikační a první kolo All Intl. Series Chennai

Rok2008:
- První kolo ATP Nottingham
- Druhé kolo ATP Queen's
- World Team Cup Düsseldorf: třetí místo
- Druhé kolo Masters Series Hamburg
- Třetí kolo Internazionali Italia
- Finalista ATP Mnichov
- Quali + druhé kolo Masters Series Monte Carlo
- První kolo ATP Valencia
- Davis Cup: Chorvacko - Itálie
- Třetí kolo Masters Series Miami
- První kolo Masters Series Indian Wells
- Semifinále ATP Záhřeb
- První kolo ATP Rotterdam
- První kolo ATP Marseille
- Druhé kolo Challenger Bergamo
- Vratislav Challenger semifinále - Polsko
- Druhé kolo Australian Open
- Kvalifikace ATP Sydney
- První kolo ATP Adelaide