Už během středoškolských studií vystupoval na místních kabaretních scénách jako komik. Ve dvaceti letech přesídlil do Los Angeles, kde pravidelně účinkoval ve známých kabaretních podnicích (Comedy Store, The Fun House, The Comedy Act Theater) a byl také hostem oblíbeného pořadu kabelové stanice HBO, nazvaného Def Comedy Jam, a dalších seriálů, např. In Living Color (V živých barvách) a Hangin' with Mr. Cooper.

Především díky mimořádné užvaněnosti bývá označován za nástupce Eddieho Murphyho. Ve filmu nejdříve zaujal jako Smokey, partner Ice Cubea v komedii z černošského ghetta Pátek (r. F. G. Gray). Komerční úspěch akčních komedií režiséra Bretta Ratnera Řeč peněz (cholerický podvodníček Franklin Hatchett) a Křižovatka smrti (nonkonformní detektiv James Carter) z něho učinil přední černošskou hvězdu.