Jako malá zpívala Olivia v kostele; chodila na hodiny klavíru, na kytaru a k učitelce zpěvu. Jako teenager účinkovala v klipech Janet Jackson, TLC a Salt-N-Pepa. Svoji kariéru odstartovala v srpnu roku 1999, tedy ve svých necelých 19tiletech. V tomto roce podepsala profesionální smlouvu s Clivem Davisem, který si ji upsal na svůj label Clive Davis\' J Records.

Těsně po odtrhnutí labelu G-Unit od Interscope Records odešla od svého zaměstnavatele a podepsala smlouvu, kterou jí nabídl samotný 50 Cent. Stalo se tak poté, co ji zahlédl Dr. Dre zpívat v jednom baru v L.A.

V roce 2001 vydala Olivia svoje debutové album „Olivia“, kterému předcházel úspěšný singl s názvem Bizonce.

Tato zpěvačka, kterou jste mohli spatřit ve videoklipu Candy Shop od 50 Centa se sama označuje nejen za R&B zpěvačku, ale také rapperku.

Je první ženou, která působí pod labelem G-Unit Records, a 50 Cent se nechal slyšet, že určitě ne poslední.

Má bratra rappera, který se prosadil do showbyznysu, když jí bylo 14 let, a vždycky když šel s kamarády pracovat na svém demu či nových tracích, tak si Olivia psala básničky a texty.
Olivia je první dámou G-Unit a tvrdí, že stále nemůže uvěřit tomu, že pracuje s takovými hvězdami, jako jsou 50 Cent, Dr. Dre nebo Eminem.