Na cestu k postu jednoho z nejoblíbenějších a nejznámějších pornoherců se vydal poté, co zjistil, že mu příroda s velkým sexuálním apetitem a výkonností štědře nadělila 23cm v rozkroku. Říká, že se kvůli častým erekcím nemohl soustředit na vyučování ve škole a tak v mládí šel radši sloužit na pár let k italskému námořnictvu a pak odešel pomáhat bratrovi do jeho pařížské restaurace. Vědom si svého daru od sudiček, bral zavděk řadou sexuálních dobrodružstvích a snil o zaměstnání v porno průmyslu. Nakonec se mu na jedné swingers párty jeho tajné přání splnilo, když se tam setkal s redaktorem pornočasopisu Supersex a na základě jeho rad se vrhnul do práce. Bylo mu 19. Jako umělecké jméno si zvolil "Rocco Siffredi", údajně podle hlavní postavy filmu s Alainem Delonem.

V 80. letech a počátku 90. let Rocco postupně prošel účinkováním v pornofilmech všech evropských zemí a hrál s řadou známých pornohvězd. Ať už to byla éra historických italských pornofilmů od Joe D´Amata (MARQUIS DE SADE, TARZAN X: SHAME OF JANE) nebo počátky dnešního francouzského pornogiganta Private (THE BODYGUARD) a amerického Vivid, ve všech érách najdete několik jeho zářezů. Klíčové pro něj bylo setkání s americkým pornorežisérem Johnem Staglianem, který se pod uměleckým jménem Buttman specializoval na hledání tvrdšího požitkářského análního sexu v bizarních akrobatických kouscích s evropskými kráskami (např. BUTTMAN´S EUROPEAN VACATION nebo BUTTMAN´S BRITISH BIG TIT ADVENTURE) a Rocca se stejným koníčkem okamžitě zařadil do své stáje stálých herců a vytáhl ho i na americký trh, kde Rocco rychle získal popularitu a respekt a přicházely další zakázky.

Na začátku by podle svých slov Rocco sám platil, jen aby mohl hrát v pornu, teď ale lidi platili jemu. Zhruba v té době navýšil svoje požadavky na honorář na jedny z nejvyšších v průmyslu, aniž by po něm klesla poptávka a začal se zkušenostmi od Stagliana režírovat své autorské filmy v produkční firmě Rocco Siffredi Productions, kde si užíval své vlastní fantazie a zkoušel nové praktiky i polohy a svými provokativními nápady šokoval a vzrušoval zároveň. Sylvia Saint s ním absolvovala slavný anální sex v limuzíně v MISS EROTICA, 30 CHLAPŮ PRO SANDY obsahuje první gang-bang s 30 lidmi, ROCCO REVERSE GANG-BANG je první gang-bang jednoho muže s hromadou žen, v NEVER SAY NEVER TO ROCCO uprostřed sexu s herečkou přizve k orgiím zdánlivě cizí lidi z okolního parku, v ROCCO ANIMAL TRAINER 1 natáčí herečku Kelly Stafford na pražském erotickém veletrhu, jak vyjde nahá do davu a poskytuje orální sex řadě zaskočených návštěvníků. Když John Stagliano zakládal ke konci století vlastní pornovydavatelství Evil Angel pro osobité pornotvůrce, Rocco nemohl chybět, rozvíjel fetišistické nápady, zahrnoval BDSM prvky a přitvrdil svůj dominantní styl. Série TRUE ANAL STORIES a ANIMAL TRAINER mají v současnosti kolem 25 pokračování a zdá se, že budou ještě nějakou dobu pokračovat. Rocco pro pornobusiness objevil i dalšího drsňáckého talenta Nacho Vidala a zvrácenou Kelly Stafford, se kterou pár let randil i v soukromí. Obdržel řadu ocenění za svoje výkony i režii a je v podstatě nejvýdělečnější a nejúspěšnější pornoherec všech dob.

Rocco má i přes svůj divoký filmový život fungující rodinný život. V roce 1991 se oženil s maďarskou pornoherečkou Rosou Caracciolo (kterou si samozřejmě nejdřív ozkoušel ve společných scénách) a má s ní dvě děti. Kvůli rodině přemýšlel v roce 2004 o odchodu do hereckého odpočinku (tvrdil, že žena si stěžuje, že chodí do ložnice unavený), ale nevydržel to a i nadále hraje v pár filmech ročně a pravidelně režíruje a produkuje další autorské snímky. Rád poskytuje rozhovory do seriózních periodik, je regulérní celebrita evropských TV talkshow a objevil se i v neporno-feministických šílenostech režisérky Catherine Breillat ROMANCE X a ANATOMIE PEKLA (v posledním si zahrál s pobavením homosexuála). Davy, které ho jásotem přivítaly na premiéře jsou důkazem, že se porno i se svými "pracovníky" stává veřejně akceptovaným žánrem.