Jedním z posledních filmů Andyho Tennanta je populární romantická komedie Holka na roztrhání, v jejíž hlavní roli se představila Reese Witherspoon. Tennant byl také spoluscénáristou a režisérem romantického dobrodružného filmu Věčný příběh s Drew Barrymore, Dougrayem Scottem a Anjelicou Huston. V roce 1999 natočil film Anna a král s Jodie Foster a Chow Yun Fatem. Snímek byl nominován na dva Oscary.

Do jeho režijního portfolia patří také několik epizod oblíbených televizních seriálů Báječná léta, Parker Lewis musí vyhrát a The Adventures of Brisco County, Jr. Jeho celovečerním debutem se stal film snímek Malé dohazovačky, po němž následoval film Jen blázni spěchají s Matthewem Perrym a Salmou Hayek. Jeho produkční společnost Film Buff Productions v současné době připravuje několik projektů včetně thrilleru Being Booey, který vzniká ve spolupráci se společností Julie Roberts Red Om Films.