Je synem bývalé herečky Ruth Taylorové (1907-1984), známé z film. komedií Macka Sennetta, a generála letectva a později prominentního burzovního makléře. Nejprve studoval na Harvardské vojenské akademii, ale nakonec absolvoval obor angličtiny na Dartmouth College v New Hampshire.

Začínal na sklonku 40. let jako divadelní herec; V roce 1948 účinkoval v zájezdní inscenaci rodinného dramatu Howarda Lindsayho a Russela Crousea Život s otcem a na Broadwayi se představil ve hře Fortress of Glass a v komedii Mary Chaseové Bernardine.

Během své vojenské služby (1952-54) působil jako autor, režisér a herec v armádním divadelním souboru Seventh Army Repertory Company. Po návratu do civilního života spoluzaložil společnost Society for Indecency to Naked Animals (SINA) a vystupoval v TV zábavných pořadech, v nichž vtipnou formou glosoval a komentoval analogické jevy světa zvířat a lidí.

Roku 1960 se připojil k mimobroadwayskému improvizačnímu souboru The Premise, pak odešel do Hollywoodu, kde začal psát komediální materiály pro Garryho Moorea a Steva Allena, než v roce 1961 získal pravidelné místo jako autor-interpret v závěrečné sezoně pořadu The Steve Allen Show.

V 60. letech hrál v TV, např. v pravidelném satirickém publicistickém seriálu That Was the Week That Was (1964-65, Co týden dal). Uplatnil se jako scenárista a prosadil se jako tvůrce komediálních seriálů Get Smart (1965-70, Chyťte Smarta; cena Emmy) o dobrodružstvích nešikovného tajného agenta (spolupráce Mel Brooks) a Captain Nice (1967) o superbojovníkovi se zločinem.

Spolu s Brooksem také vytvořili seriálovou parodii na legendu o Robinu Hoodovi pod názvem When Things Were Rotten (1974, Když věci nestály za nic). Byl rovněž spoluscenáristou sci-fi seriálu Quark (1978) a pravidelným hostem pořadu Saturday Night Live (1976-80).

Ve filmu se prosadil scénáři (nominace na Oscara 1967) ke dvěma klasickým snímkům Mika Nicholse - hořké komedii Absolvent, v níž také sehrál výraznou figurku hotelového recepčního, a k protiválečnému satirickému pamfletu podle stejnojmenné knihy Josepha Hellera Hlava-22, v němž vytvořil postavu podplukovníka Korna.

Střídavě se věnoval scenáristické činnosti a herecké kariéře, kterou naplno zahájil ústřední rolí otce v hořké komedii Taking Off (r. M. Forman). Pro svou štíhlou tělesnou konstituci, řídké vlasy a celkově škrobené vystupování ztvárňoval většinou nenápadné typy: krátkozraký homosexuální právník Oliver Farnsworth, jemuž přenechá vedení velké prosperující firmy tajemný mimozemšťan (David Bowie), v adaptaci sci-fi románu Waltera Tevise Muž, který spadl na Zemi (r. N. Roeg); slabošský účetní Jack Dawn, kvůli jehož spolupráci s gangstery je vyvražděna téméř celá jeho rodina, v kriminálním dramatu Glorie (r. J. Cassavetes); laskavý kněz Serafim, který koná misi v místní osadě malomocných, v komedii Julie a její milenci (r. J. Amiel); komisní berní úředník Snyder, před nímž se ukrývá starý vdovec (Jack Lemmon), v situační komedii Dej si pohov, kámoši (r. D. Petrie).

Dvakrát se také pokusil o film. režii - fantastická komedie podle hry Harryho Segalla Nebe počká (nominace na Oscara za režii) a satirická komedie ze života amerického prvního páru Prezident a jeho rodina.