Je synem malíře Dominica Elwese a návrhářky Tessy Kennedyové. Velký vliv na jeho životní dráhu měl také jeho pozdější nevlastní otec, producent Elliott Kastner. Většinu dětství strávil ve Španělsku. Jeho první divadelní rolí byla postava sluhy šerifa z Nottinghamu ve školní inscenaci legendy o Robinu Hoodovi. Během středoškolských studií si přivydělával jako promítač v kině.

Po ukončení studia divadelního herectví u Julie Bovassoové na newyorské Sarah Lawrence College se vrátil do Velké Británie, kde debutoval úlohou mladého homosexuála Harcourta ve špionážním dramatu podle hry Juliana Mitchella Jiná země (r. M. Kanievska). Další výrazné role vytvořil ve filmech zobrazujících významné dějinné události: Guilford Dudley, milenec mladičké anglické královny (Helena Bonham Carterová), v historickém dramatu o politických machinacích Lady Jane (r. T. Nunn); major unionistické armády Cabot Forbes ve válečném dramatu z období války Severu proti Jihu Glory (r. E. Zwick).

Úspěšně si počíná také v komediálním žánru, kde prokázal smysl pro sebeironii: samolibý pilot vojenského námořnictva Kent Gregory, soupeřící o přízeň sympatické psychiatričky (Valeria Golinová) se svým kolegou (Charlie Sheen), v dobrodružné parodii Žhavé výstřely (r. J. Abrahams); anglický šlechtic a legendární zbojník Robin Hood v parodii Bláznivý příběh Robina Hooda (r. M. Brooks).