Je synem majitele obchodu s krejčovským zbožím. Vystudoval drama na University of Miami a v herecké průpravě pokračoval u Lee Strasberga a Uty Hagenové. Nejprve účinkoval na jevišti Pittsburgh Playhouse, než přesídlil do New Yorku, kde se poprvé představil 1962 na Broadwayi ve hře Cin-cin, jejímž protagonistou byl Anthony Quinn. Zanedlouho se zde stal asistentem režiséra Gena Sakse a začal také sám režírovat a psát vlastní hry: Price of Fame (Cena slávy) a One of the All-Time Greats (Jeden z velikánů všech dob).

V roce 1975 slavil úspěch po boku Ellen Burstynové v broadwayské inscenaci milostné komedie Bernarda Sladea Příští rok ve stejnou dobu. Jako scenárista a režisér se uplatnil i v TV, kde se podílel na pořadech Candid Camera (Skrytá kamera), The Simon and Garfunkel Special a za scénář ke snímku The Paul Simon Special obdržel cenu Emmy 1978. Ve filmu, kde nejčastěji vytváří komicky laděné postavy přitroublých, nešikovných a proradných chlapíků, na sebe výrazněji upozornil úlohou zmateného židovského novomanžela Lennyho Cantrowa, který se během své svatební cesty zamiluje na floridské pláži do neznámé dívky (Cybill Shepherdová), v komedii Dobyvatel srdcí (r. E. Mayová).

Jeho nejlepší film. rolí je dobrosrdečný, ale velmi mazaný mafiánský účetní Jonathan "Vévoda" Mardukas, na jehož dopadení je najatý zkušený lovec lidí (Robert De Niro), který však svou oběť nakonec pustí na svobodu, v kriminální komedii Půlnoční běh (r. M. Brest). Ke zvýšení jeho popularity přispělo účinkování v rodinných komediích Beethoven (r. B. Levant) a Beethoven II. (r. R. Daniel), v nichž ztělesnil nedůtklivého, ale laskavého otce rodiny Newtonových, u nichž nalezne útočiště zaběhnutý barnardýn. Kromě her a scénářů je autorem vzpomínkových knih It Would Be So Nice If You Weren't Here (1991, Bylo by to tak pěkné, kdybyste tam nebyli) a How I Get Through Life (1993, Jak mohu proplout životem).