Vystudoval umění (film, rozhlas a TV) na University of Michigan a drama na Yale University v connecticutském New Havenu. Profesionální kariéru začínal na divadle, kde debutoval v mimobroadwayské inscenaci vojenského dramatu Charlese Fullera Příběh vojáka, v jehož stejnojmenné film. verzi (r. N. Jewison) si zopakoval tutéž roli desátníka Cobba.

Za svůj výkon v úloze černého baseballového průkopníka Jackieho Robinsona v broadwayském muzikálu První meta (1981) získal cenu Theater World Award a byl nominován na cenu Tony. Další jevištní úspěch slavil po boku Kevina Klinea v Shakespearově dramatu Richard III. (New York Shakespeare Festival). Uplatnil se také v TV, především v populárním komediálním seriálu In Living Color (1989-94, V živých barvách), který po vzoru Saturday Night Live realizoval se členy své početné rodiny Keenen Ivory Wayans.

Ve filmu se prosadil ihned svojí první úlohou lajdáckého rekruta Rogera Hickse v dramatu z výcvikového tábora podle hry Davida Rabea Ztroskotanci (r. R. Altman); celé herecké obsazení tohoto filmu bylo oceněno na MFF v Benátkách 1983. Více příležitostí před kamerou však dostal v komediích, zejm. v těch, jejímiž protagonisty jsou Afro-Američané (Dostanu tě, syčáku, Bumerang, Blankman).