JUNIORSKÁ KARIERA
Juniorskou karieru začal v týmu Kitchener Rangers (sezona 1999 - 2000), kde s 87 body získal OHL Rookie of the Years trophy. Následující sezony pokračoval ve stejném duchu.

BUFFALO SABRES
V sezoně 2002/2003 poprvé oblékl dres Sabres. Ikdyž tuto sezonu začal v jejich farmě - Rochester Americans (AHL), stejně většinu zápasu odehrál za Sabres. Během výluky NHL v sezoně 2004/05 i sezonu poté strávil opět na farmě v Rochesteru. Tam se mu velice dařilo, za 8 zápasů nasbíral 20 kanadských bodů a byl povolán zpět do Sabres.

MEZINÁRODNÍ ÚSPĚCHY
V roce 2003 byl vybrán do juniorské reprezentace a z Mistrovství světa si přivezl stříbrnou medaili. Za seniorskou reprezentaci nastoupil v roce 2008. Ve čtvrtfinále se proti Norsku blýskl hattrickem. Ve finále Kanada podlehla Rusku 4:5 a tak se na Derekově krku houpala opět "jen" stříbrná medaile.
Na MS si zahrál i o rok později, kde dovršil svůj "stříbrný hattrick".