Desmond Dekker se narodil 16. července 1942 v Kingstonu, hlavním městě Jamajky, jako Desmond Dacres.

Jeho dětství poznamenala náhlá smrt jeho rodičů, proto vyrůstal v sirotčinci St. Thomas. K jedné z povinných aktivit v tomto ústavu byl i zpěv v kostele, kde Desmond nejspíše získal základy pro svou budoucí kariéru.

V patnácti letech se postavil na vlastní nohy a vydělával si jako krejčí. To mu však vydrželo jen chvíli, následně začal pracovat jako svářeč. Kolegové, mezi nimiž byl i jeho budoucí přítel - mladý Robert Marley, si všimli jeho nádherného hlasu. Desmond byl mezi svými kolegy znám jako někdo, kdo má ke zpěvu a hudbě blízký vztah, proto ho neustále přemlouvali, ať své štěstí zkusí u některého z věhlasných producentů. Přihlásil se tedy na konkurs, dvakrát neuspěl (Duke Reid a Coxsone Dodd mladého zpěváka odmítli), jeho talent rozpoznal až legendární producent Leslie Kong (Jamajčan původem z Číny). Tak začala jejich spolupráce.

O dva roky později Desmond Dekker natočil první hit. Na přelomovém singlu "King of Ska", kde nalezneme Desmondovu píšeň "Honour Your Mother and Your Father" (B-strana byla píseň "Madgie"), ho doprovázela vokální skupina Maytals. Ta vstoupila do dějin nahrávkou "Do The Reggay", která dala jméno stylu reggae. Na Jamajce se toto ihned stalo velkým hitem, a tak se rok 1963 stal počátkem kariéry zpěváka, kterého známe jako Desmond Dekker.

V dalším roce už se kolečka rozjela naplno a Jamajka tančila při Dekkerových hitech jako "Parents" nebo "Labour Of Learning". Ovšem polovina 60 let přestala přát interpretům a velkou módou byla vokální seskupení jako např. The Wailers, The Maytals nebo The Paragons. Leslie Kong začal k jedné ze svých nejlepších investic hledat doprovodné vokalisty a našel je v kapele The Cherry Pies. Jejich spolupráce s Desmondem nebyla příliš dlouhá, ale přinesla hity jako "Jeresine" či song neskromně nazvaný "King Of Ska". Producentský čuch Leslie Konga však nezůstal nečinný a velký potenciál vytušil v seskupení The Four Aces, od kterých odešel zpěvák. Kapela sama Desmonda oslovila a populární umělec kývnul. Tím započala slavná éra Desmond Dekker & The Aces. S nimiž dokázal téměř neuvěřitelné: dvacet prvních míst v jamajské hitparádě! Prvním z nich byla k tanci vybízející hitovka Get Up Edinah.

Zatímco na prvních hitech sledoval Dekker image hocha z dobré rodiny, na pozdějších nahrávkách přitvrdil. V prvních letech nezávislosti na Anglii, kterou Jamajka získala roku 1962, prožíval ostrov nepokoje a občanské násilí. Konkurenční spory mezi "sound systémy" řešili nožem a pěstí tvrdí mladíci zvaní "rude boys". Dekker situaci sledoval ostrým pohledem žurnalisty a jamajskou realitu popsal v písních "Tougher Than Tough" a "007 (Shanty Town)", která se stala hymnou jamajské revoltující mládeže. Tímto také poukazoval na sociální situaci Jamajky, kdy všemi odsuzované rude boys staví spíše do rolí obětí ekonomicko-politického šarlatánství, které Jamajku od získání nezávislosti pronásleduje.

"007 (Shanty Town)" se v UK Top 20 vyšplhala na 14 místo. Desmond Dekker všední rude boy tématiku také zdůrazňoval například v písních jako "Rudy Got Soul" nebo "Rude Boy Train". Do svých písní promítal každodenní zkušenosti. To, co viděl na ulicích, to, co se mu samotnému přihodilo. Tomu všemu dokázal dát ska/reggae háv a tím širokému okruhu posluchačstva poskytnout obraz o Jamajce 60 let. K jeho idolům patřili Nat King Cole, Louis Armstrong a Sam Cooke, od nichž se ale lišil vyhraněným autorským rukopisem: jeho texty pečlivě zachycovaly děni v chudinském kingstonském ghettu Trench Town.

Plodná spolupráce s The Aces končí v roce 1968 Desmondovým odchodem do Anglie. Tam se mezitím formovalo odbojné hnutí mods, kteří se s Dekkerem hladce ztotožnili. Jamajskou hudbu tehdy v Anglii distribuoval Jamajčan Chris Blackwell - pozdější objevitel Boba Marleyho. Singl "007" vystřelil Desmonda Dekkera jako raketu a skvěle se umístil v britském žebříčku. Vřelá reakce publika ho až šokovala, mods mu dělali dobrovolné bodyguardy. K nejvýraznějším hitům této éry patřila "Pretty Africa," která předznamenala pozdější rastafariánské snahy o návrat do Afriky. Dekker se na Jamajce stal superhvězdou a v Anglii respektovaným hitmakerem.

V roce 1968 vydal svůj životní mezník "The Israelites", song, v němž se prolínala hořkost se svižností takovým způsobem, jaký neměl obdoby až do Marleyho příchodu o tři roky později, zpívaný v patois dialektu a vypovídající o každodenních strastech pracujících, jejichž život je jen budíček - dřina pro trochu chleba pro rodinu - spánek. Když pak skladba pronikla do amerického žebříčku, stala se obrovským hitem; tamější hitparády nikdy nebyly jamajským interpretům nakloněny, i přesto se Israelites probojovalo až do US Top 10. Dekkerovi se tedy podařilo něco, o čem snili všichni jeho krajané: prorazit do světa s jamajskou hudbou.

Počátkem 70. let Dekker trávil maximum svého času na koncertech v Británii. I když většinou natáčel vlastní písničky, jeho coververze "You Can Get It If You Really Want" (která má zajímavý příběh: mladý a velmi produktivní zpěvák ze stáje Leslie Konga, Jimmy Cliff, ho Kongovi s několika dalšími písněmi předal, že se mu nezdají dobré. Desmond Dekker to přezpíval po svém a zrodil se hit. A i Jimmy Cliff nakonec udělal svou verzi /ne příliš odlišnou od Dekkerovi/ a můžete ji zaslechnout ve filmu The Harder They Come) se stala dalším světovým hitem.

Jako většinu reggae interpretů i Desmonda Dekkera v 70 letech na mezinárodním kolbišti převálcoval nevídaný úspěch kapely jeho blízkého přítele: Bob Marley & The Wailers. Dekkerův producent Leslie Kong zemřel ve věku 38 let na infarkt, ale Dekker ztrátu překonal. V závěru 70. let, kdy se reggae promítlo do repertoáru Erica Claptona i Police se Stingem, se ska prostřednictvím hnutí 2-tone vrací a Dekker slaví v evropských žebříčcích comeback.

Roku 1993 natočil se skupinou The Specials na album King Of Kings coververze jamajských velikánů. Na počátku tisíciletí zpívá Dekker s vyzrálostí veterána, ale tančí se svižností mladíka

V roce 2000 mu vyšlo poslední album Halfway To Paradise. 25. května 2006 zemřel na infarkt ve svém domě v městě Surrey.