Dexter Fletcher začínal v divadelní škole Anna Scher. První film, ve kterém se objevila dětská tvář Fletchera, byl Bugsy Malone (1976). Jako dítě pravidelně vystupoval v Britských produkcích jako například The Long Good Friday, The Elephant Man, a The Bounty.

Jako dospělý se objevil v televizi jako rebelský teenager Spike Thompson v Press Gang a také Murder Most Horrid (1991) s Dawn French.

Hrál ve filmech The Rachel Papers (1989), Lock, Stock and Two Smoking Barrels (1998), Layer Cake (2004) a Universal's Doom jako komunikační důstojník přezdívaný "Pinky".