Gary je sice méně známý herec, ale přesto má za sebou řadu filmů.

Jeho nejlepší role je v hudebním dramatu Backbeat. V tomto filmu si zahrál slavného hudebníka, skladatele a kolegu Johna Lennona - Paula McCartneyho.

Dva roky chodil s herečkou Elizabeth Mitchell, představitelkou Juliette z kultovního seriálu Lost. Elizabeth si s ním zahrála též v dramatu Příběh Lindy McCartney.