Je to nejspíše nejlepší dětský herec této generace. Syn narozený 10. dubna roku 1988 v Los Angeles herci Eugena a učitelky Theresy Osmentové, byl vybrán pro svět filmu ve 4 letech režisérem, kterému pokapal stůl na castingu, kam ho doprovázeli rodiče. Po pár měsících dostal malou, ale nezapomenutelnou roli ve Forrestu Gumpovi (jeho už 3. film) jako jeho syn. Dále následovaly role pro televizi a namlouvání kreslených postaviček. Jeho komediální talent se projevil velmi brzy. Dokázal také, že perfektně zvádá dramatické role. Šestým smyslem si prorazil cestu a dal o sobě vědět. Jeho šokující podání pronásledovaného Cola Seara mu přineslo nominaci na Oscara ve věku 11 let a nezapomenutelnou poctu od Michaela Cainea. Od té doby, kdy podal stejně vynikající výkon v Pošli to dál se natrvalo usídlil mezi těmi nejlepšími herci.

Je nejmladším vítězem Filmové ceny MTV. Miluje ještěrky, které moc rád chytá o prázdninách. Má dva gekony.

Kevin Spacey (Americká krása, Pošli to dál). "Jednou se mě Haley zeptal: Můžeme to zopakovat trochu jinak (záběr)? Přál bych si aby 5x starší herci měli větší zájem"

"Snažím se, abych nebyl nafoukaný. To způsobuje, že přijdete o herecký talent. Začnete hrát v komerčních filmech a zůstanate u nich už napořád. Je zde ale pár herců, kteří začali dětskými rolemi a jsou respektováni. Mými vzory jsou Jodie Foster a Kurt Russel. Něco se díky roli naučit a ne dělat to jen pro peníze."

Další velkou roli získal Haley ve Spielbergově A.I. Umělé inteligenci v roce 2001 a v roce 2003 ve filmu Vysloužilí lvi, kde si zahrál roli Waltera. To byly jedny z posledních úspěšných filmů. Mimo hraní se věnuje ve velké míře dabingu animovaných filmů.