Harold se během své čtyřicetileté filmové kariéry objevil ve stovkách televizních pořadů, filmů a divadelních her. Mezi jeho nejznámější filmy patří válečná komedie Láska a smrt Woodyho Allena, komedie Němý film Mela Brookse a film Podraz, ve kterém si zahrál s Robertem Redfordem a Paulem Newmanem. V poslední době si zahrál ve filmech Pán převleků, Doktor Flastr, Myšák Stuart Little, Můj obr a Jako za starých časů.

Za svou práci na různých televizních projektech byl nominován na pět cen Emmy. Zahrál si jednu z hlavních rolí v seriálu Rhoda a hostoval ve spoustě ostatních seriálů včetně The Golden Girls, Touched By An Angel, The King of Queens a Divadlo Raye Bradburyho, za který obdržel cenu CableAce a byl nominován na Emmy. Na Emmy byl nominován také za televizní filmy Mrs. Delafield Wants To Marry s Katherine Hepburn a Moviola. S Kenny Rogersem se objevil v mnoha filmech ze série The Gambler.