Starší ze dvou sester (mladší sestra Aimee Graham také herečka), měla docela stěhovavé dětství, díky práci jejího otce pro F.B.I. Graham byla tichá a nepříliš populární dívka, která se již v útlém věku zajímala o herectví. První roli získala jako Dorothy ve školní inscenaci "The Wizard of Oz". Herecky aktivní zůstala po celou dobu studia na střední škole. Po střední škole se sbalila a odjela do Los Angeles, kde zjistila, že talent který má není zárukou k získání práce. Dělala několik různých prací, třeba jako uvaděčka na Hollywood Bowl., ale ještě předtím měla svou debutovou roli v komedii Řidičák “License to Drive“ (1998).

Následující rok její kariéra začínala, pohybovala se v prostředí mnoha nadějných režisérů, když hrála narkomanku v Gus Van Santově kritikou vychvalovaném filmu “Drugstore Cowboy“. Navzdory vítěznému chvalozpěvu za její výkon, unikla pozornosti díky práci v následujících filmových rolích převážně vedlejších. V roce 1990 získala roli v televizním seriálu “Twin Peaks“ a také hrála ve velice slavném televizním filmu “O Pioneers!“

V roce 1992 si Heather zahrála ve vedlejší roli v dramatu “Diggstown“, kde se seznámila s hercem Jamesem Woodsem, který je dvakrát starší než ona. Po objevení se v několika filmech různé kvality jako “Six Degrees of Separation“ (1993) a “Don't Do It“ (1994), udělala průlom v úspěšné komedii “Swingers“. V tomto filmu se objevila v malé, ale nezapomenutelné roli jako snová dívka Jona Favreause.

Další výrazný počátek vzestupu její kariéry přišel v následujícím roce ve filmech Vřískot 2 "Scream 2" a průlomovou rolí v dramatu Hříšné noci “Boogie Nights“, kde si zahrála s Markem Wahlbergem, Burtem Reynoldsem a Julianne Moore. V roli Brandy si zahrála mladou porno-hvězdu posedlou sexem a šňupající koks. Tímto filmem si Heather vytvořila nesmazatelný dojem u všech diváků. V dramatu Gregga Arakise Zkurvená nuda “Nowhere“ (1997) si zahrála malou roli Lilith.

Neoficiálně Heather vytvořila svůj velký herecký debut ve scifi Ztraceni ve vesmíru “Lost in Space“ (1998). Nejvíce na sebe upozornila následující rok, když dosáhla vrcholu slávy ve dvou filmech. Nejprve v komedii Stevena Martinse Trhák pana Bowfingera “Bowfinger“ a dychtivě očekávané komedii Austin Powers: Špión, který mě vojel “Austin Powers sequel Austin Powers: The Spy Who Shagged Me“. Po boku Johnnyho Deppa ztvárnila hlavní roli v thriller Z pekla "From Hell"..