Henri začal svoji závodní kariéru v motokárách. Než přesedlal za volant soutěžního vozu, měl za sebou velmi zajímavou průpravu.

Stal se finským pohárovým šampiónem cestovních vozů, poté přesedl do jednosedadlových vozů (formule V) a vyhrál jeden ze závodů skandinávského mistrovství. Pak postoupil do formule Super-V, kde brzy vyhrál jeden z podniků evropské série. V roce 1977 se stal finským mistrem Fvee.

Soutěže pro něj byly z počátku nedostupné, protože mu je nedovolovala tehdejší legislativa. Proto rozvíjel své umění na okruzích. První rok po získání licence mohl Henri jezdit na otevřených silnicích rychlostí pouhých 80 km/hod. a musel čekat až mu bude 19 let a bude moci startovat ve své první soutěži. Jeho první významnější soutěží byla v roce 1975 Rally 1000 Lakes (finská rally), na které startoval s vozem Simca Rallye 2 a navigátora mu dělal Antero Lindquist.

Pod tlakem rodiny, které se nezdály být závody na okruzích příliš bezpečné, se Henri začal věnovat soutěžím naplno. Když se na toto rozhodnutí zpětně podíváme, byl to opravdu extrémní případ ironie. Prvního výraznějšího výsledku dosáhl v roce 1977 na Rally 1000 Lakes, která se jezdí v okolí jeho rodiště Jyvaskylä. V té době žil ale již v Espoo, kam se jeho rodiče odstěhovali, když byl ještě batole. Bylo to poprvé, kdy soutěžní svět zbystřil a všiml si mladého Fina, který doskákal s Chryslerem Avenger do cíle soutěže na pátém místě.

Na světovou scénu se Henri vrátil znovu v roce 1978, kdy se za volantem Citroënu zúčastnil soutěží v Portugalsku a Řecku. Sice se mu nepodařilo ani jednu soutěž dokončit, ale svou rychlostí zaujal spoustu lidí. Na základě jeho výkonů mu bylo nabídnuto pro jeho domácí finskou rally soukromé Porsche a pro premiérový start na britské Lombard RAC Rally dostal k dispozici polotovární Chrysler. Ostrovní rally dokončil na devátém místě a začal se tak jeho milostný vztah k listopadovým britským lesům.

Henri se i dále zúčastňoval anglických, evropských i světových soutěží se soukromým Chryslerem i Fordem Escortem. Jeho nevázaný styl jízdy znamenal, že na mnoha soutěžích končil zapíchnutý v příkopě, ve zdi nebo omotán kolem stromu. Když se ale udržel na cestě, končil soutěž v první desítce nebo ještě lépe.

V roce 1980 vyhrál Arctic Rally a odjel do Británie, kde se účastnil spolu s kolegy z týmu Talbot Guy Frequelinem a Russellem Brooksem Open Serie. Rozpis mu stále četl Antero Lindquist. V tomto roce dále odjel vybrané soutěže mistrovství světa a nejvýraznějším výsledkem pro něho bylo páté místo na Rally San Remo.

Ačkoli byl velmi často rychlejší než jeho zkušenější kolegové, jeho výkony byly tak nějak nevyrovnané a tak se tým rozhodl nahradit Antera jiným spolujezdcem. Nejdříve na horké sedadlo usedl Neil Wilson a poté byl nahrazen Paulem Whitem, kterého znal Henri jako Chalkieho. White byl k Toivonenovi přesunut od týmového kolegy Brookse. Partnerství s Whitem se začalo krystalizovat na velšské rally a dále sílilo a sílilo. Na rychlostních zkouškách ve Velké Británii Henri vydělával na Whiteových znalostech místních podmínek.

Velký zlom v jeho kariéře znamenala Lombard RAC Rally. Na této soutěži porazil Frequelina i Brookse a přesvědčivě vyhrál, přestože se jeho autu před startem mnoho nevěřilo. Ve čtyřiadvaceti letech se tak stal historicky nejmladším vítězem podniku mistrovství světa. To, co předvedl ve vlhkých a blátivých podmínkách, z něj udělalo miláčka britské veřejnosti.

V roce 1981 se stal Henri již plnohodnotným členem týmu Talbot a měl před sebou celý seriál mistrovství světa. Vůz ale nebyl konkurenceschopný dlouho, protože se začínaly prosazovat vozy skupiny B. Úprava pravidel znamenala, že skupina vozů RWD 2 již na konkurenci nestačila.

Navzdory nedostatečnému výkonu vozu se Henrimu podařilo dojet na druhém místě na San Remu a v Portugalsku. Výborný výkon podal i v Monte Carlu, kde skončil pátý. Měl také nového spolujezdce, Freda Gallaghera, později známého spoluprací s Juhou Kankkunenem. Jedním z velkých okamžiků sezóny bylo vítězství v Audi Sport International Rally, které ale bylo ten rok pro posádku Talbotu jediným. Na tuto soutěž britského mistrovství přijel Henri jako čestný host.

Rok 1982 přinesl stěhování do firmou Rothmans sponzorovaného týmu Opel Europe, který řídili Tony Fall a Dave Richards, který se v roce 1981 stal jako spolujezdec mistrem světa a dnes je jedním z nejdůležitějších lidí u Subaru WRT. Jeho týmovými kolegy se stali Walter Röhl, Ari Vatanen a Jimmy McRae. Henrimu se podařilo dojet na třetím místě na Akropolis Rally, byl pátý na Rally San Remo a třetí na RAC. Všechny tyto výsledky zajel s Oplem Ascona 400. Henri se také objevil na dráze v Truxtonu v jednom z podniků britského mistrovství F3 a s vozem Ralt RT3 dojel na cenném desátém místě.

Týmu Opel zůstal věrný i v roce 1983, kdy seděl za volantem Manty 400, která měla být vozem skupiny B. Ale na tratích rychlostních zkoušek auto nestačilo na výkonnější Lancie a Audi. Přesto se mu podařilo vybojovat čtvrté místo na San Remu a také se několikrát vydal jako host na britské soutěže. Nejvýraznějším úspěchem tohoto roku bylo vítězství v Manx International Rally, kterou vyhrál při jeho zdejším vůbec prvním startu. Byl prvním jezdcem, kterému se to podařilo. Také to bylo jeho první a jediné vítězství na asfaltové soutěži.

V roce 1983 se zúčastnil asi své nejbizardnější soutěže. Byla to Mille Pistes Rally, která se konala ve francouzském regionu Camargue. Jel s Mantou 400, průběh soutěže absolutně kontroloval a vedl značným rozdílem. Asi v polovině soutěže ale organizátoři rozhodli, že s okamžitou účinností zakazují hodnocení aut skupiny B do celkových výsledků. Takže i když byl na trati nejrychlejší, tak vlastně nevyhrál. Na následujícím spíše trapném ceremoniálu vyhlašování výsledků pak se spolujezdcem Ianem Grindrodem obdržel jakési ceny útěchy.

Rok 1983 také přinesl nakouknutí do jiné motoristické disciplíny. Tentokrát podepsal Henri smlouvu o startu s Porsche 956, které mělo číslo podvozku 956-106-2, s týmem Richard Lloyd Racing, který se účastnil mistrovství světa ve vytrvalostních závodech. Trénoval na sedmý podnik, který se jel v Imole, ale nakonec startoval až na následujícím závodě v Mugellu. V tamější šestihodinovce skončil spolu s Jonathanem Palmerem a Derekem Bellem na třetím místě.

Rok 1984 znamenal ukončení spolupráce s týmem Opel Europe a také dohodu o pilotování Porsche 911 S v seriálu mistrovství Evropy. Spojení s Rothmansem a s Davem Richardsem ale přetrvalo.

Ačkoliv měl problémy se zdravím a musel několik podniků kvůli bolestem zad vynechat, skončil v celkovém hodnocení šampionátu s 369 body na druhém místě. Nestačil pouze na Carlo Caponeho s Lancií 037, který ho porazil o 56 bodů. V té době měl již nového spolujezdce Juhu Piironena, který byl před i po spolupráci s Harim spolujezdcem Juhy Kankkunena. Na některých soutěžích ale nebyl start “Piira“ možný a tak za něj na horkém sedadle zaskočil Ian Grindrod.

1984 - Lancia 037
Když přišla šance řídit Lancii, sáhl po ní Henri oběma rukama. Už měl dost neustálého dohadování se s Rothmansem o sponzoringu a moc mu chyběla jízda se čtyřkolkou. Nabídka Cesare Fioria, která zahrnovala i starty se čtyřkolkou, znamenala útěk, který Henri potřeboval. Poprvé s Lancií odstartoval na portugalské rally a pak s tímto vozem dokončil na třetím místě Rally 1000 Lakes. To bylo dostačující k přesvědčení turínského týmu, aby s ním podepsal víceméně celoroční smlouvu pro příští sezónu.

První část roku 1985 byla pro Henriho a jeho stájového kolegu Markku Alena frustrující. V úvodu sezóny bojovali s Lancií 037 proti mocným Peugeotům a Audi. Hlavní problémy byly následující, a) Lancia se zadním náhonem mohla bojovat s ostatními jen pokud byly podmínky na tratích perfektní a za b) čtyřkolka Delta S4 byla stále jako prototyp a trpěla rozsáhlými vývojovými problémy a nebyla spolehlivá.

Henri, jehož jezdecký styl oproti začátkům, kdy vozem každou chvíli praštil, uzrál, dosáhl i přes výše uvedené problém několika celkem slušných výsledků. Byl šestý v Monte Carlu, čtvrtý ve Finsku a třetí na San Remu. Navzdory tomu, že posvátná 037 celkově k Henriho stylu řízení moc nepasovala.

Jediným nezdarem byla havárie na Rally Costa Smeralda, kde nevysvětlitelně napasoval vůz do cihlové zdi a zlomil si při tom tři krční obratle. Fin měl vždycky problémy se zády, což je ostatně problém skoro všech soutěžních jezdců, ale tahle příhoda mu jistě moc nepomohla. Následkem havárie byla čtyřměsíční pauza, z toho třetinu času musel nosit sádru. Tato havárie ho zabrzdila ve velmi důležité části sezóny.

Byl také velmi zklamaný, že nová zbraň pro skupinu B, Lancia Delta S4, se na evropských podnicích neukazovala jako plně konkurenční vůz. Rychlost se autu nedala upřít, ale také se ukazovala extrémní křehkost, pokud jel vůz na hraně výkonu. Několik úprav vůz dramaticky změnilo, ale start na soutěži mistrovství světa Lombard RAC se stále ukazoval jako hazard. Pokud by se to ale vyplatilo, odměna by byla sladká.

Delta ukázala svou třídu. Dokonce ani nabité vozy Audi EVO 2 Quattro nestíhaly její tempo. Henri jel opět jednou s Neilem Wilsonem, který jinak navigoval Russela Brookse, pravidelně porážel týmového kolegu Markku Alena a vyhrál rally rozdílem třídy. Stejně jako v roce 1980, obdivovali britští fanoušci jeho styl jízdy, aniž by věděli, že to bylo naposledy, co jejich hrdinu viděli na místních cestách živého.

1986 - Monte Carlo se Salonenem
Rok 1986 začal tam, kde předchozí skončil. Henri vyhrál přesvědčivě Rally Monte Carlo. Spolujezdce mu nyní dělal mladý slibný Američan Sergio Cresto. Po Monte Carlu přišla celá řada dobrých výkonů, která ale nebyla nějak výrazně podpořená výsledky. Henri ale vyhrál Rally Costa Smeralda, na kterou neměl moc dobré vzpomínky.

Rally Korzika začala 1. května. Henri měl chřipku, ale bez ohledu na svůj zdravotní stav trval na tom, že pojede. Ačkoliv v porovnání s obvyklým chováním, kdy působil nervózně, byl tentokrát takový mdlý, zajížděl na každé zkoušce nejrychlejší časy. Jezdci ani diváci nemohli pochopit, jak někdo kdo je tak vzdálen ideálnímu zdravotnímu stavu, může podávat takové výkony.

Bohužel, pak se to stalo. Na sedmém kilometru osmnácté rychlostní zkoušky opustila Lancia nevysvětlitelně trať, sletěla do rokle a přistála na střeše. Auto se kutálelo po útesech dolů, a jelikož se hliníková palivová nádrž při nárazu do stromů roztrhla, auto explodovalo. Ačkoli mraky hustého kouře označovaly místo havárie, nebyl v okolí nikdo z traťových komisařů ani diváků, a tak zůstala posádka bez pomoci. Upoutáni v jejich sedačkách a bez šance uniknout, Henri Toivonen a Sergio Cresto uhořeli.

Poslední zatáčka před nehodou
Na konci rychlostní zkoušky o havárii nikdo nic nevěděl. Až poté, co se Lancia neobjevila na konci soutěžní vložky podle plánu, uvědomil si tým, že je něco špatně. Nebylo to ale dříve, než do cíle vložky dorazila další posádka, která informovala o černém kouří a ohni na sedmém kilometru tohoto úseku. Následně již každý porozuměl tomu, že to je právě následek havárie Lancie.

Ale to už bylo pozdě. Jakmile dorazili záchranáři na místo nehody, byli svědky pekla. Stromy, mezi kterými vůz zůstal, byly tak suché, že začaly s pomocí větru hořet. Zbytky vozu byly tak spálené, že technici a inženýři Lancie nebyly schopni určit příčinu havárie.

Co se stalo?
Přesná příčina smrti Henriho Toivonena a jeho spolujezdce Sergio Cresta je záhadou do dnešních dnů. Byl problém s autem, mohly snad zdravotní problémy za to, že Henri ztratil nad extrémně výkonným vozem na místní zrádné trati kontrolu? Nikdy se to nedozvíme, ačkoli i Henri sám připustil, že opravdu nevěděl, jak S4 bez problémů řídit. Možná by jsme to ani nechtěli vědět ….. Jen by to zvýšilo bolest, zapříčiněnou tak tragickou ztrátou v soutěžním sportu.

Walter Röhl později potvrdil, že Henri opravdu užíval nějaké léky na zmírnění příznaků chřipky. Jestli toto mohla být potenciální příčina nehody, to zůstane neznámé.
Henri za sebou zanechal ženu Erju a dvě malé děti, Arju a Markuse. Sergio byl svobodný a bezdětný.
Časopis Autosport se při příležitosti vydání přílohy ke svému čtyřicátému výročí k této události vyjádřil takto:
„Záhada obklopující smrt Henriho Toivonena a Sergio Cresta na Tour de Corse 1986: nikdo neviděl Lancii letět z kopce mezi stromy, ale při intenzitě následného požáru bylo jasné, že neměli šanci z kokpitu spáleného vozu uniknout.

Datum této nehody, 2. května, je určitě vyryto do paměti mnoha fanoušků soutěží. O rok dříve se na korzické rally zabil Attilio Bettega. Následky Henriho havárie byly okamžité a měly velký rozsah. FISA ústy prezidenta Balestreho okamžitě zrušila starty vozů skupiny B.

Henri vtrhnul na scénu světových soutěží v roce 1980, když vyhrál s Talbotem Sunbeam Lotus RAC Rally. Ale dokud nepodepsal smlouvu s Lancií, byl to syrový talent, nezvyklý mix netrpělivosti a mládí. Jeho agresivní jízda a vůle po vítězství ho dlouho nepouštěla mezi elitu. Poté, co podepsal Lancii, jeho charakterové vlastnosti se nezměnily, ale po jezdecké stránce již vyspěl.

První vítězství Lancie Delta S4 na RAC Rally bylo následně potvrzeno vítězstvím v Monte Carlu. I na Korzice byl vůz s číslem 4 naprosto nedostižný. Navzdory tomu, že byl Henri stižen chřipkou, vedl v průběhu druhého dne již o dvě minuty a jel stále naplno. Devětadvacetiletý Fin byl již skoro na výsluní. To, jak jel rychle, bylo skoro za hranicí chápání. Byla to záhada, která mohla být rozluštěna na konci soutěže, kdyby Fin odpočíval a při tom by vyprávěl historky, které novináři tak milovali.

Místo toho tu máme záhadu, kterou nikdo neobjasní. Nikdy nebyl takový temný den jako to květnové ráno. Mechanici týmu Lancia čekali v atmosféře omračujícího ticha na zprávy o nehodě. Vzduchem létaly různorodé zprávy a když vyšla najevo pravda, Henriho přátelé se rozplakali. Všichni ztratili drahého přítele. Následující den FISA zrušila příčinu toho všeho. Věci by se nikdy neměli znovu opakovat ….“

Po nehodě byl do zatáčky, kde Henri a Sergio přišli o jejich životy, umístěn pamětní kámen. Na tomto místě jsou stále čerstvé květiny, což ukazuje, že Henri nebyl nikdy zapomenut. Jen nedávno byly do té osudné zatáčky namontována svodidla, ale rychlostní zkouška se jezdí při Tour de Corse dále.