Pochází z učitelské rodiny. Učiteli byli oba jeho rodiče a později i jeho dvě starší sestry. Nejprve navštěvoval Akademii Phillipse Andovera a poté studoval herectví v newyorském Studiu Michaela Chekhova. Herecké zkušenosti získával na různých mimobroadwayských scénách a současně pracoval jako nakladač na nádraží, řidič na jatkách nebo se staral o koně v jezdecké škole.

Před filmovou kamerou se poprvé představil jako bratr hlavní hrdinky (Brooke Shieldsová) v milostném dramatu Nekonečná láska (Franco Zeffirelli). Pro svou tvář jemných rysů a pohrdlivého výrazu byl zpočátku obsazován do rolí dobře situovaných snobských mladíků, úlisných intrikánů a bezohledných kariéristů (Růžová jí sluší, Manekýn, Feťáci, Wall Street). Po několika menších úlohách na sebe upozornil dvojrolí dvojčat Johna a Ricka Wesfordových v thrilleru Jack Rozparovač se vrací (R. Herrington).

Mezinárodní popularitu a cenu na MFF v Cannes 1989 mu přinesla postava podivínského filmaře Grahama Daltona, který v komorní psychologické studii Sex, lži a video ( Steven Soderbergh) odhaluje pomocí svých videozpovědí problémy, jimiž trpí citově frustrovaní mladí lidé. Výstižný portrét arogantního a úspěšného příslušníka vyšší společenské vrstvy vykreslil J. S. v úloze ovdovělého právníka Maxe Barona, který naváže milostný poměr s přitažlivou starší prodavačkou hamburgerů (Susan Sarandonová), v melodramatu Bílý palác (Luis Mandoki).

V nezvyklé poloze se představil jako mladý egyptolog Daniel Jackson, účastnící se vojenské expedice na neznámou planetu, ve sci-fi snímku Hvězdná brána ( Roland Emmerich).