Jay Gillespie se narodil 30. listopadu 1979 v Dallasu, v Texasu.
Je nejmladší ze tří dětí a jediný kluk. Jay strávil dětství v Houstonu, poté se rodina přestěhovala do Connecticutu. Snaží se o návrat ke svým kořenům, kde poprvé objevil svou lásku k herectví.

Svůj první film byl natočen roku 2002 s názvem O Beautiful (O Krásný). V roce 2001 natočil film Maniacs.