Začínal jako kabaretní komik už během středoškolských studií v rodné Veroně. Prosadil se pravidelným účinkováním v populárním TV pořadu Saturday Night Live (1993-95). Imitování známých hereckých osobností (mj. Christopher Walken, Sean Penn, Ricki Lake) mu dokonce vyneslo nominaci na cenu Emmy.

Objevil se také v sitcomech Camp Wilder (1992-93, Tábor Wilderů), Local Heroes (1996, Místní hrdinové) a ve výpravném seriálu o historii kosmického programu Apollo, nazvaném Ze Země na Měsíc. První výraznější film. rolí byla postava sportovního agenta Boba Sugara, jehož bývalý kolega z renomované firmy (Tom Cruise) překoná své profesní i citové nesnáze, v romantické komedii Jerry Maguire (r. C. Crowe).

Zatím největší příležitost dostal v úloze lasvegaského bosse Anthonyho Cortina, který se střetne v mocenském souboji o vedení mafiánského gangu se svým uraženým bratrem (Billy Burke), v bláznivé parodii Maffiósso (r. J. Abrahams). Je ženatý s bývalou modelkou Nicole Chamberlaineovou, která se věnuje herectví a psaní.