Jenna Dewanová pochází z Hartfordu, Connecticut, a vyrůstala v Grapevine, Texas. Již v pěti letech začala s tancováním, studovala balet a moderní tanec. Jako teenager si tvrdě prosazovala svoji taneční kariéru, vyhrála několik školních přeborů a ocenění. Úspěšně absolvovala Grapevinskou Střední školu (Grapevine High School) a poté začala studovat na Univerzitě v Jižní Kalifornii. Jednoho dne objevil Jennu taneční agent a tak se dostala příležitost tančit v hudebních videoklipech s takovými umělci jakými jsou např. Mandy Mooreová a Tony Braxtonová.

Byla obsazena do videí např. Justina Timberlaka nebo Janet Jacksonové nazvaného Doesn’t Really Matter a poté jí bylo nabídnuto turné s Janet, což ji donutilo opustit studia na univerzitě a věnovat se tanci profesionálně. Turné Janet Jackson však nebylo její jediné. Na turné Jenna vyjela i s tehdejší hvězdou Rickym Martinem. Svůj filmový debut realizovala snímkem Waterborne (2005, r. Ben Rekhi) a poté si zahrála v hororovém filmu Tamara (2005, r. Jeremy Haft). Následující rok se objevila ve filmu Tančím, abych žil (Take the Lead, 2006, r. Liz Friedlander) s Antonio Banderasem a ve filmu Let’s Dance po boku Channinga Tatuma.