Pochází z herecké rodiny. Vyrůstal v illinoiském Evanstonu, kde jeho rodiče Byrne a Joyce Hiller Pivenovi vedli herecké studio Piven Theater Workshop, jehož frekventanty byli např. John a Joan Cusackovi, Rosanna Arquetteová a Aidan Quinn. Absolvoval Drake University v Iowě a New York University.

Hereckou průpravu získal nejprve u rodičů, pak studoval v newyorském Eugene O'Neill Theatre Center v connecticutském Waterbury a v londýnském National Theater.

Stal se členem známého improvizačního divadelního souboru Second City v Chicagu. Roku 1988 založil v Chicagu spolu se svým dlouholetým přítelem Johnem Cusackem společnost The New Criminals Theater Company, v níž působí nejen jako herec (Strach a hnus v Las Vegas, Peacekeeper, Methusalem, Knuckle, Macbeth), ale i jako producent.

Uplatnil se v TV seriálech Carol & Company (1990-91), The Larry Sanders Show (1992-93), Ellen (1994-98), Pride & Joy (1995) a Cupid (1998, Bůžek lásky - ČTV) a jako host se objevil v sitcomech Seinfeld, Love and Hope (Láska a naděje), Small Sacrifices (Malé oběti), Chicago Hope (Nemocnice Chicago Hope - ČTV), Grace Under Fire (Grace v jednom bytě - ČTV) a Will & Grace.

První zkušenosti před film. kamerou sbíral od pol. 80. let v melodramatech a komediích ze studentského prostředí. Ve velkých hollywoodských filmech (např. Bílý palác, Singles, Rapsodie v Miami, Nelítostný souboj) se musel spokojit jen s malými party, větší příležitosti dostal v nízkorozpočtových filmech.

Jeho první hvězdnou rolí byla postava anarchistického studenta Jamese Andrewse, přezdívaného Droz, který poodhalí ústřednímu hrdinovi (Chris Young) všechny peripetie univerzitního života, v satirické komedii PCU - Univerzita nebo klášter (r. H. Bochner).

Jeho starší sestra Shira s věnuje divadelní režii v New Yorku.