Jess vyrůstala v malém městě ironicky nazývaném *Slunečná* Florida. Byla jediné dítě u matky Nancy a po rozvodu u jejího manžela Josepha. Nancy zapsala svou dceru do místní školy Montessori kde excelovala ve výtvarném umění a hudbě. Zatímco navštěvovala základní školu, účinkovala ve školním představení, kde excelovala v divadle, výtvarném umění a tvůrčím psaní. Když začala z vysokou školou byla uzavřena do sebe v hudbě, Goth-kultuře a feministické literatury. V sedmnácti se rozhodla, že chce založit skupinu. Jess je bisexuálka a měla sexuální zkušenosti z oběma; s ženami i s muži. Měla milostné spojení k takovým muzikantům jako Jeordie White, kytarysta Clint Walsh (Gnarls Barkley) a kytarista Scarling. Christian Hejnal. 14. února 2006, chvíli po zmožení z turné, ona a Christian byli zaneprázdněni. Vzali se 13. října 2007.

V roce 1992 Jessica se seznámila s Michell Inhell, s Tenni Ah Cha Cha a s Robin Moulder a první ztělesnění JOJ bylo zrozeno. Jessiina skupina měla rychlý start když se začali otvírat pro Floriďany a dlouholetého přítele Marilyna Mansona a jejich šokující roskové oblečení napodobované Marilynem Mansonem a The Spooky Kids. Divoká holčičí čtyřka se rychle stala jednou z napínavých a kontroverzníh skupin na jejich vrcholu a to nebylo moc překvapivé.