Začal hrát už během studia žurnalistiky na Centennial Community College v rodném městě. Na poč. 70. let se objevil v několika bezvýznamných filmech a 1972 se připojil ke známé chicagské divadelní skupině Second City Theatre, kde působil dva roky. 1974 se vrátil do Toronta a s několika dalšími herci (mj. Dan Aykroyd, Gilda Radnerová, Joe Flaherty, Eugene Levy) založil divadelní soubor Second City, jehož satirické inscenace vedly ke vzniku mimořádně úspěšného komediálního seriálu SCTV (1976-83).

J. C. se na něm podílel nejen jako herec, ale i jako autor, což mu vyneslo dvakrát cenu Emmy 1982 a 1983 a navíc účinkování v jiném populárním TV pořadu, Saturday Night Live. Svůj komický talent, podložený nepřehlédnutelnou korpulentní postavou, uplatnil také v řadě filmů. Komediální hvězdu z něho učinila výrazná vedlejší úloha sexem posedlého pořízka Freddieho Bauera, bratra hlavního hrdiny (T. Hanks) komedie Žbluňk! (r. R. Howard).

K jeho dalším pozoruhodným rolím patří mj. arogantní a otravný obchodní cestující Del Griffith, který uvízne v dopravní kalamitě, v komedii Letadla, vlaky a automobily (r. J. Hughes) a hrubiánský strýc Buck Russell, jemuž svěří jeho švagrová na hlídání tři děti, v černé komedii Strýček Buck (r. J. Hughes).

Ačkoliv se nejlépe osvědčil v komediálním žánru, prosadil se i v dramatických partech (mj. JFK). Těsně před smrtí režíroval TV komedii o rafinované vzpouře ušlápnutého manžela Rukojmím na jeden den. Byl velkým sportovním fanouškem a s Brucem McNallem a Waynem Gretzkým spolumajitelem fotbalového klubu Real Madrid.