Jonathan Bennett se narodil v Toledu v Ohio. Jeho první zkušenost v herectví byla v sedmé třídě, kdy žil v severní Kalifornii. Krátce poté se přestěhoval do Rossfordu. Střední školu absolvoval v roce 1999 a pak šel na univerzitu Otterbein, kde studoval herectví. Poté, co dodělal školu se přestěhoval do New Yorku, kde se i nadále věnoval herectví.O šest měsíců později dostal roli v opeře ALL MY CHILDREN jako J.R. Chander.

Od té doby vystupoval v různých televizních dramatech, např. ZÁKON A POŘÁDEK: ÚTVAR PRO ZVLÁŠTNÍ OBĚTI, DECEPTION a VERONICA MARS a SMALLVILLE. Zlom nastal, když si zahrál roli Aarona ve filmu PROTIVNÝ SPROSTÝ HOLKY. Dále jako DVANÁCT DO TUCTU 2 nebo ZTROSKOTANÁ LÁSKA. Momentálně natáčí film THE DUKES OF HAZZARD: THE BEGINNING.