Loutkář, autor, režisér, výtvarník a herec loutkového divadla, původně profesor matematiky a kreslení. Žil a pracoval především v Plzni, kde nejprve založil Loutkové divadlo Feriálních osad (1917-1930). Od roku 1919 spolupracoval také s Městským divadlem v Plzni.

Skupova výrazná osobnost však proslula především díky dvěma loutkám, za jejichž duchovního otce bývá Skupa považován. Podle jeho návrhu vyřezal řezbář Karel Nosek 1919 loutku Spejbla, 1926 pak řezbář Gustav Nosek loutku Hurvínka. Jde o typy otce a syna. Výtvarně jsou obě postavičky poznamenány dadaismem. Spejbl, oblečený do fraku s bílými rukavicemi, zároveň však obutý do dřeváků je tak dadaistickým klaunem. Díky jeho všelidské komice mohl Skupa zesměšňovat jevy dobově přesně vymezené. Spejbl se projevoval jako nerudný, zaostalý diletant, který se rád blýskne jako všeznalec. Typově zde Skupa navázal na postavu Škrholy, známého z loutkového divadla 19. Století. Spejblův synek Hurvínek reprezentoval věčně oponující mládí, typově navazujíc na postavu Kašpárka. Brzy Skupa vytvářel představení se Spejblem a Hurvínkem zvlášť pro děti a zvlášť pro dospělé publikum. Zvláště v představeních pro dospělé lze nalézt ve Skupově humoru paralelu s humorem Voskovce a Wericha, vliv dadaismu v komických neologismech, bezobsažném obsahu, jazykovém přeříkávání se, v komolení slov, archaických výrazech a jakoby nepochopených metaforách. Během 20. Let si Skupa vypracoval i pohybovou charakteristiku obou postav. Spejbl se svěšenou hlavou, s loudavou chůzí, při které za sebou vláčí frak, Hurvínek kulí své oči, vyboulené do stran. V krátkých scénkách a vtipných pointovaných výstupech vedli oba komické dialogy.

V roce 1930 založil Skupa zájezdový soubor Plzeňské loutkové divadlo, se kterým jezdil po celé republice. V představení Revue jaksi z donucení (1930) se poprvé objevila třetí postava, Hurvínkova kamarádka, poslušná a uctivá Mánička, také vytvořená podle návrhu J. Skupy řezbářem G. Noskem a pes Žeryk. V revui Kolotoč o třech poschodích z roku 1939 se nakonec objevila poprvé postava paní Drbálkové později nazvané Bábinka. Všechny tyto postavy časem zlidověly. Během let však doznaly změn v exteriéru, částečně se pozměnily i jejich charaktery. Do některých pozdějších her navrhoval pro Skupu loutky také J. Trnka. Ve dvacátých a třicátých letech vytvořil Skupa řadu úspěšných představení se spoluautory A. Kneifelem a F. Wenigem (Spejbl kontra dějiny 1925, Spejbl a slepá vášeň 1932, Se Spejblem do stratosféry 1932, Jdeme do sebe 1937). Časté byly i zájezdy divadla do zahraničí - Brusel(1930), Vídeň (1932), Lublaň (1933), pobaltské země (1935).

Za okupace, po inscenaci jinotajné komedie Kolotoč o třech poschodích (1939), byla činnost Skupy přísně sledována. Přesto vytvořil úspěšná představení, např. Robinson Hurvínek ( 1941), Dnes a denně zázraky (1942). V roce 1944 byl Skupa zatčen a Plzeňské loutkové divadlo bylo zrušeno. V roce 1945 navázal Skupa na svou předchozí činnost a založil v Praze Divadlo Spejbla a Hurvínka. S tímto divadlem podnikal také zájezdy do zahraničí. Zvláště zahraniční úspěchy upevnily po roce 1948 pozici divadla, které se ideologicky muselo vyrovnat se změněnou politickou situací v zemi. Již za svého života si Skupa vychoval následovníka v Miloši Kirschnerovi, který po Skupově smrti v roce 1957 převzal vedení souboru i interpretaci obou loutek.

Již od počátku 30. let nahrával Skupa skeče a výstupy obou postaviček na gramofonové desky firmy Ultraphon a His Master´s Voice. Zvláštnost interpretace spočívala ve vytvoření zvukové charakteristicky obou figur, basem Spejbla a fistulkou Hurvínka, jedním představitelem, Josefem Skupou. Supraphon má v současné době zaznamenanou většinu archivních nahrávek Skupových scének na třech kompaktech a kazetách v digitalizované podobě, zbavených zbytečných šumů (zásluha Jindřicha Kučery), pod názvem Klasický Spejbl a Hurvínek Josefa Skupy (1-3).