Vyrůstal v privilegovaném prostředí rodiny právníků; jeho matka byla dokonce poslankyní za Demokratickou stranu státu Maine v americkém Kongresu. Nejprve studoval filozofii na Haverford/Bryn Mawr College v Pensylvánii, kde se začal věnovat divadlu. Odbornou hereckou průpravu absolvoval v newyorské Konzervatoři Stelly Adlerové. Své první zkušenosti před film. kamerou sbíral ve filmech studentů New York University.

V roce 1982 odešel do Los Angeles, kde teprve po dvou letech získal první roli bystrého, ale chudého Eddieho Keatona, jehož si najme jako náhradu za sebe neúspěšný student ze zámožné rodiny (Gordon Jump) k dokončení univerzitního studia, v mládežnické komedii Dosáhnout cíle (r. D. Walker).

Během 80. let se uplatnil především ve filmech ze studentského prostředí nebo ve filmech o osudech čerstvých absolventů, kde ztělesňoval typ ostře vyhraněného, mnohdy frackovitého a arogantního mladíka: rebelantský punk John Bender, jeden z pěti studentů (Emilio Estevez, Anthony Michael Hall, Molly Ringwaldová a Ally Sheedyová), kteří si vyměňují názory na život během svého sobotního nuceného pobytu ve školní knihovně, v psychologickém dramatu Snídaňový klub (r. J. Hughes).

Mezi další role patří kariéristický asistent republikánského politika Alec Newberry, který se setkává s bývalými spolužáky, v dramatu Eliášův oheň (r. J. Schumacher); ambiciózní právník Robin Weathers, který se po skvělém začátku kariéry musí rozhodnout mezi profesionální slávou a osobním étosem, v soudním thrilleru Od boku (r. B. Clark). V New Yorku debutoval na jevišti ve hře Julese Feiffera Tělesné vztahy. Jako host se objevil v seriálu Moonlighting (Měsíční svit - ČTV).

Jeho oblíbený baseballový tým jsou bostonští Red Sox.
Má dvě mladší sestry - Eve a Julie.
Jeho manažer je Steven Siebert.
Miluje hrát golf, knihy, jízdu na motorce a psaní.