Už od deseti let zkoušel komediální výstupy a ve dvaceti se stal kabaretním komikem. Proslul především jako imitátor. Od konce 80. let se uplatnil v TV sitcomech Coming of Age (1988-89, V důchodu), Morton & Hayes (1991) a The Drew Carey Show (1995-96; hlas). Jako host se objevil v seriálech Thirtysomething (Třicet a něco), Perversions of Science (Perverze vědy) a Ed.

Účinkoval ve třech TV speciálech, na nichž se podílel i jako autor, producent a v jednom případě i jako režisér a jež zachycovaly jeho komediální výstupy, dále v úspěšné minisérii From the Earth to the Moon (1998, Ze Země na Měsíc - ČTV) a vytvořil hlavní roli v romantickém sitcomu Work with Me (1999), Dělej to se mnou - ČTV; + spol. prod.).

Ve filmu se prosadil v 90. letech jako představitel výrazných charakterních rolí, mj. židovský obchodník Izzy Kirk v rodinné sáze Avalon (r. B. Levinson), poručík Sam Weinberg v soudním dramatu Pár správných chlapů (r. R. Reiner), brutální gangster Hockney v kriminálním dramatu Obvyklí podezřelí (r. B. Singer) nebo odborář Phillip Green v epickém gangsterském dramatu Casino (r. M. Scorsese). Spolu s manželkou, herečkou Lucy Webbovou, vlastní výrobní společnost Calm Down Productions.