Po maturitě si otevřel obchod s komiksovými časopisy, nazvaný Jay and Silent Bob's Secret Stash. Své filmařské schopnosti jako režisér, scenárista a producent si vyzkoušel na krátkém dokumentu Mae Day: The Crumbling of a Documentary (1992, Mae Day: Rozpad jednoho dokumentu).

Aby dal dohromady peníze na další tvorbu, prodal obchod a jako celovečerní prvotinu natočil autobiografickou komedii o mladém prodavači (Brian O'Halloran) a jeho neomaleném kamarádovi z videopůjčovny (Jeff Anderson) Podvodníci z New Jersey.

Snímek byl uveden v rámci Týdne kritiky na MFF v Cannes 1994 i na dalších festivalech a získal mu řadu ocenění (mj. nominace na Independent Spirit Award za scénář a první film) a stal se vzhledem k minimálnímu rozpočtu (27 000 dolarů) také velmi výnosným v distribuci.

K. S. svůj obchod koupil zpátky a rozhodl se využít nabízené možnosti a režírovat příští film za hollywoodské peníze. Komedie Flákači, v níž sledoval další osudy svých newjerseyských hrdinů, však byl velkým zklamáním. Pak se vrátil k nezávislé tvorbě milostnou komedií s autobiografickými rysy Zoufalec (Independent Spirit Award 1996 za scénář) o komiksovém autorovi (Ben Affleck), který se zamiluje do lesbické dívky (Joey Lauren Adams).

Tím se uzavřela jeho tzv. newjerseyská trilogie. Velký rozruch vzbudil jeho zatím poslední snímek, fantastická komedie Dogma (nominace na Independent Spirit Award za scénář 1999), v němž si vzal na mušku postuláty křesťanské víry.

Všemi jeho filmy prochází nesourodá dvojice užvaněného Jaye (Jason Mewes) a Boba Nemluvy, již sám hraje. Má vlastní výrobní společnost View Askew, jejíž název (Pohled nakřivo) do jisté míry charakterizuje jeho tvorbu a v níž je mu partnerem producent Scott Mosier.

Jeho hraná prvotina se nedávno dočkala své animované podoby jako Clerks: The Animated Series (2000; námět, hlas). Jako herec pohostinsky vystoupil v úspěšném TV seriálu Law & Order (Zákon a pořádek).