Lenny se narodila v Praze jako Lenka Filipová. Jak již jméno vypovídá, je dcerou zpěvačky Lenky Filipové. K hudbě tak byla vedena odmalička. Ve čtyřech letech začala hrát na klavír a od šesti docházela do umělecké školy (obor klavír), což jí vydrželo deset let.

Ve škole hrála v dramatickém kroužku a zpívala ve sborech. Později našla zalíbení v sólovém zpěvu doprovázeném hrou na klavír. Komponovala melodie a později přidávala i texty. Již v jedenácti letech složila svou první píseň! O pět let později začala hrát s kapelou a doprovázet svou matku po turné v Evropě, Austrálii i Kanadě. Její vlastní skladba You're My Everything se v americké soutěži International songwriting competition umístila v semifinále.