První velký krok v Lewisově karieře přišel v roce 1995, kdy na motokárách vyhrál Autosport Award, sponzorovaný McLarenem. Po závodech přišel Lewis za Ronem Dennisem a zeptal se, zda by někdy mohl za McLaren závodit. Ron si to zapamatoval a za tři roky, kdy Lewis vyhrál vše, co bylo možné si ho našel a vzal pod svá ochraná křídla. Motokáry měli sice už dost hvězd, Liuzziho, Rosberga nebo Kovalainena. Ale u Lewise to bylo něco jiného, nejen proto, že měl černou pleť, lidé ho milovali, byl jejich budoucím hrdinou. A od té doby šlo všehcno jako po másle. Nemusel se jako další závodníci starat kde sežene peníze na další závod.

Vyhrál motokárové mistrovství světa i Evropy, rozmetal týmového kolegu Nica Rosberga. Oba závodili také v říjnu 2001 v Kerperu, kde Michael Schumacher organizoval menší závody. Zde Lewis Hamilton skončil druhý, porazil ho jen o tři roky starší Vitantonio Liuzzi. Keke Rosberg tenkrát předpověděl: "Jen dva z těchto chlapců se dostanou do F1, Nico díky mě a Lewis Hamilton díky McLarenu."

Pak Lewis Hamilton strávil dva roky v britské formuli Renault (v roce 2003 se stal šampionem), v roce 2004 skončil v evropské F3 pátý, hned za Rosbergem. I když pak Nico odešel do GP2, Mclaren Lewisovi doporučil ještě rok v F3 zůstat. Famózně jí ovládl a v sezóně 2006 přebral po Rosbergovi jeho místo v GP2. Zde byl jeho nejvážnějším soupeřem další syn slavného otce Nelson Piquet Jr. ale i toho Lewis Hamilton porazil a stal se mistrem světa.

Koncem listopadu po dlouhém čekání McLaren oznámil, že Lewis u něj získá druhou sedačku po boku dvojnásobného mistra světa Fernanda Alonsa. Tento rok byl pro Lewise vyjímečný, v jeho 1. velké ceně skončil na 3. místě a vůbec prvních 9 závodů byl na "bedně" a prakticky od začátku vedl šampionát a 2 závody před koncem vedl před druhým Alonsem o 17 bodů. Pak přišla osudná VC Číny, kde mohl získat jako nováček svůj první titul a být nejmladším mistrem světa. Ale nestalo se tak. Než zajel podruhé do boxů, pneumatika se mu sjela až na plátno a při nájezdu do boxů se zahrabal v kačírku. V poslední VC Brazílie v souboji v první zatáčce s Fernandem Alonsem vyjel mimo trať a o pár kol později mu vypověděl službu uvolněný ventil, takže prakticky vůbec nejel a propadl se až na samotný chvost pole, kde se probil až na konečné 7. místo a skončil tak 2. v šampionátu za prvním Kimim Räikkönem o jediný bod a se stejným počtem bodů skončil 3. Fernando Alonso.

V roce 2008 podepsal Lewis dlouhodobou smlouvu s McLarenem až do roku 2012.

V tomto roce se stal také mistr světa ve Formuli 1, když v posledním závodě předehnal o jeden bod svého jediného protivníka Felippeho Massu.