Narodil se v Salt Lake City . Navštěvoval Woods Cross High School a Utahskou univerzitu.
Jeho nejznámější role je Warner Huntington III, přítel Elle Woods (Reese Witherspoon) v komediálním hitu Pravá blondýnka (2001).
V současné době hraje roli středoškolského učitele a lovec upírů Alarica Saltzmana v seriálu The Vampire Diaries a hrál také v dramatickém seriálu televize ABC roli Adama Hillmana s názvem What About Brian.