Milan Chladil studoval zpěv na konzervatoři nejprve v Brně, od roku 1954 až do roku 1957 na konzervatoři v Praze. Po ukončení studia bral soukromé hodiny u K.Karenina. Již v roce 1949 začal v Brně zpívat s orchestrem Erika Krische, kde vytrval až do roku 1954, poté krátce vystupoval s orchestrem Zdeňka Bartáka a Karla Hály.

V roce 1956 přešel do Orchestru Karla Vlacha, kde působil jakožto hlavní sólista spolu se svojí partnerkou a kolegyní zpěvačkou Yvettou Simonovou až do své smrti v roce 1984. Výsledkem této dlouhodobé spolupráce je asi 350 nahrávek různých písní, mnoho nahrávek pro Československý rozhlas a televizi.

Kromě svého mateřského Orchestru Karla Vlacha příležitostně vystupovali i s různými dalšími tanečními orchestry, např. s Tanečním orchestrem Československého rozhlasu (TOČR), Orchestrem Československé televize, Orchestrem Václava Hybše. kromě toho také vystupoval s vlastní kapelou. Své uplatnění našel i jako muzikálový a operetní pěvec zejména v Hudebním divadle v Karlíně např. v muzikálu My Fair Lady a Na tý louce zelený.

Od roku 1957 vystupoval pravidelně se zpěvačkou Yvettou Simonovou s níž nazpíval celou řadu úspěšných a populárních duet.

R. 1964 získal 2. místo ve Zlatém slavíku.