McCreadyová začala zpívat jako dítě v kostele na rodné Floridě, v 18 letech odjela se svými demo snímky do Mekky country hudby v Nashvilleu v Tennessee. V roce 1996 prorazila s debutovým albem Ten Thousands Angels, kterého se prodalo na dva miliony kusů. Písnička z tohoto alba Guys Do It All the Time se dostala na první místo country hitparád.  I další čtyři studiové desky McCreadyové měly úspěch. Poslední z nich, I'm Still Here, vydala v roce 2010.  I když se jí dařilo profesionálně, v soukromí měla řadu problémů a několikrát se pokusila o sebevraždu. V roce 2004 dostala podmínku kvůli nepovolenému užívání léků na předpis, o tři roky později musela do vězení, protože řídila auto opilá a porušila tak podmínky podmínečného propuštění. Krátce poté ji zmlátil její tehdejší partner, který byl kvůli tomu obžalován z pokusu o zabití. V roce 2005 se McCreadyová pokusila o sebevraždu, téhož roku se předávkovala drogami a o tři roky později následoval další pokus o sebevraždu. 

Měla dva syny, šestiletého Zandera a ročního Zaynea. Začátkem února se začala opět léčit ze závislosti na drogách a alkoholu a oba synové byli mezitím v pěstounské péči. O právo na péči o staršího syna se soudila se svojí matkou.  V květnu 2010 se McCreadyová znovu předávkovala a skončila v nemocnici, krátce poté, co v televizním pořadu tvrdila, že se závislosti na drogách již definitivně zbavila.

V únoru 2013 spáchala ve svém domě sebevraždu.