Oleg Reif pocházel z ruské šlechtické rodiny, která po revoluci v roce 1917 odešla do Čech. Narodil se v Úvalech u Prahy 20. září 1928, jako školák se náhodou dostal k účinkování ve filmu a v epizodní roli se začátkem 40. let mihl v melodramatu Preludium.

V roce 1943 rozšířil řady Dismanova rozhlasového dětského souboru. Následovaly další role chlapců a mladíků na filmovém plátně (Kluci na řece, Nezbedný bakalář, Alena). Po válce vystřídal angažmá v Realistickém divadle, Divadle V+W, Rokoku a na Vinohradech. Působil také v Karlových Varech, kde se ve druhé polovině 50. let uplatnil i jako režisér a autor satirických her.

Herec vedlejších rolí
Poté se Oleg Reif objevil v dalších filmech, většinou však jen v epizodních a vedlejších rolích.

Byl například krejčím v pohádce Dařbuján a Pandrhola i divadelním inspicientem v crazy komedii Pane, vy jste vdova. V 70. letech začala jeho spolupráce s televizí, kde natočil podle vlastních scénářů kolem padesáti dokumentů - většinou portrétů významných osobností českého divadla, filmu i sportu, neboť on sám byl v mládí aktivním sportovcem.

Na jeho kontě je i snímek Poslední představení z roku 1976, který ilustroval stav Národního divadla v Praze před jeho rekonstrukcí v letech 1977-1983.

Před filmovou kameru se Oleg Reif vrátil zejména v komediích Zdeňka Trošky Slunce, seno, jahody a Slunce, seno a pár facek, komickou figurku lorda ztvárnil v sérii jeho Kameňáků. Napsal knihy vzpomínek Hvězdné střípky (1996) a Hvězdné střípky 2 (1997).

Přátelé si budou Olega Reifa pamatovat jako věčného optimistu a elegána; úsměv a šátek pod krkem ho neopustil ani poté, co byl kvůli těžké cukrovce upoután na vozík. "Srdce a mozek mám naštěstí stále mladé," říkal o tom.