Regine se díky několika významným rolím postupně stává velmi žádanou herečkou. Brzy se objeví ve filmu Legally Blonde 2: Red, White and Blonde, kde si zahrála spolu s Reese Witherspoon. Nedávno také začala natáčet biografické drama Unchain My Heart: The Ray Charles Story. King debutovala v sitcomu 227. Po pěti sezónách dostala příležitost i na stříbrném plátně a obsadila jednu z rolí v režijní prvotině Johna Singletona Chlapci ze sousedství. Poté si zahrála v dalších dvou Singletonových filmech Poetic Justice a Holé lebky.

Další významné role pak obsadila ve filmech Friday a Honička na playboye.V roce 1997 přišel dosud největší zvrat v její kariéře - komerční trhák Jerry Maguire. Následně získala role ve filmech How Stella Got Her Groove Back, Nepřítel státu, Velký Joe a Zpátky na Zemi. Na televizní obrazovku se vrátila v televizním filmu HBO If These Walls Could Talk 2 a komedii NBC Leap of Faith.