Pochází z učitelské rodiny. Vystudoval historii na Fordhamské univerzitě v New Yorku. Hereckou kariéru zahájil už jako jedenáctiletý v představení letního repertoárového souboru. Profesionálním divadelním hercem se stal v patnácti letech, kdy účinkoval v rámci přehlídky New York Shakespeare Festival Josepha Pappa. Na Broadwayi debutoval po boku Dereka Jacobiho ve hře Hugha Whitemorea Breaking the Code a jako šestnáctiletý zaujal úlohou Eugena v broadwayské inscenaci komedie Neila Simona Vzpomínky na Brighton Beach.

Na mimobroadwayských scénách slavil úspěch mj. titulní úlohou v Shakespearově tragédii Romeo a Julie (Riverside Shakespeare Theatre). V březnu 1999 se představil po boku Kevina Spaceyho jako Don Parritt v broadwayské inscenaci O'Neillova dramatu Popelář přichází. Od pol. 80. let se uplatňuje ve filmu, kde na sebe poprvé upozornil tragickou postavou studenta Neila Perryho v dramatu Společnost mrtvých básníků (r. P. Weir).

Další kvalitativně nejlepší úlohy vytvořil ve třech kostýmních filmech, které vznikly shodou okolností ve stejném roce 1993: naivně ušlechtilý hamburský gymnazista Peter Müller, jeden ze tří kamarádů (Christian Bale a Frank Whaley), kteří se snažili navzdory nacistické zvůli žít podle vlastních ideálů, v hudební retrokomedii Swing Kids (r. Th. Carter).

Jeho další role byla aristokrat Larry Lefferts, blízký přítel hlavního hrdiny (Daniel Day-Lewis) milostného dramatu podle stejnojmenného románu Edith Whartonové Věk nevinnosti (r. M. Scorsese); florentský šlechtic Claudio, jehož láska k dceři messinského vladaře (Kate Beckinsaleová) dojde naplnění, v adaptaci Shakespearovy komedie Mnoho povyku pro nic (r. K. Branagh). Jeho nejlepší TV úlohou je Danny, umírající na AIDS, v rodinném dramatu Za soumraku. Jako host se objevil v TV seriálech Wasteland (Pustina) a The Outer Limits (Krajní meze - ČTV).