Simon Phillip Cowell se narodil 7. října 1959 v Jižním Sussexu v Anglii. Matka byla baletka z vyšších vrstev a otec realitní makléř a manažer v hudebním průmyslu. Simon má 3 nevlastní bratry, nevlastní sestru a mladšího bratra Nicholase Cowella, který je známým realitním magnátem. Simon, stejně jako jeho bratr, navštěvoval Dover College, ale po pátém semestru školu opustil (stejně jako St. Columba's College po jenom roce) a vykonával několik zaměstnání, nikde však dobře nevycházel se šéfy a kolegy - do té doby, než mu jeho otec pracující pro EMI music sehnal místo v tamní podatelně/účtárně. Díky otcovým konexím se stal asistenem A&R (funkce v hudebním průmyslu zvaná "Artists and Repertoire", takový člověk má nastarosti spojení mezi umělcem a jeho nahrávací společností - hledání talenů, skladatelů, vyjednávání kontraktů). Simon se vypracoval na producenta, ale brzy odešel, aby založil vlastní nezávislou společnost, která ovšem později zkrachovala, stejně jako druhá společnost, kterou založil se svým kolegou z EMI.

Simon poté začal pracovat pro BMG jako A&R, postupně uzavřel několik dobrých kontraktů a také produkoval wrestligová videa, která měla velký úspěch. Založil společnost S Records. V roce 2001 se jako porotce zúčastnil soutěže Pop Idol, v roce 2002 American Idol. Jeho kousavé kritické komentáře a chování spolu s neomaleným hodnocením nejen talentu, ale i osobností nebo fyzického zjevu soutěžících obvykle následující po větě "I don't mean to be rude, but …" mu přinesly nejen nenávist a pohrdání vypadnuvších soutěžících, ale také mimořádnou oblibu u diváků. V roce 2006 Simone uzavřel pětiletou smlouvu, ve které se zavázal dělat porotce v soutěži American Idol po příštích 5 let (s honorářem 40 milionů dolarů za každou sérii).

Simon se - bez povšimnutí médií - velice angažuje v charitě, především na pomoc dětem (například podporuje asociaci dětských domovů) a bojuje za práva zvířat. Často navštěvuje dětské domovy a bere děti do zákulisí natáčení X Factoru. Simon také hostoval (jeho hlas) v episodě Simpsonů, zahrál si sám sebe v Scary Movie 3, daboval ve druhém dílu Shreka, účastní se mnoha televizních soutěží a mnoho jich produkuje. Simona baví, když se opravdu podaří objevit talent, který přijde z ulice - jako byl například případ dnes již známéno Paula Pottse, bývalého prodavače mobilních telefonů se zálibou v opeře.

Duchovním otcem X-Factoru je Simon Cowell, který již několik let zasedá v porotě nejrůznějších soutěží toho typu a je diváky milován pro svou "brutalitu" a bezhohlednost na kástinzích.

V roce 2004 Simon se svou společností Syco uvedl první sérii soutěže X-Factor, ve které usedl v porotě spolu se Sharon Osbourne a Loiusem Walshem. Ze čtvrté série, uvedené v roce 2007 pochází jako finalista i Rhydian. Zlí jazykové ovšem tvrdí, že ani Leon Jackson, který skončil na prvním místě, není pravým vítězem soutěže - je jim Simone, který si přišel na hezkých 7,5 milionů liber (+ kontrakty se zpěváky).
V roce 2004 se mu podařilo dát dohromady čtyři královské hlasy (Carlos Marin, David Miller, Sebastien Izambard a Urs Buhler) a spoluzaložil dnes již světoznámou pěveckou formaci Il divo.

Simon má 2 neteře a jednoho synovce. Na podzim roku 2008 se rozešel se svou dlouholetou přítelkyní Terri Seymour.
Je alergický na ovčí vlnu.