Skandar Keynes načal svou profesionální hereckou kariéru ve hře Macbeth, kterou sehrál s Royal Shakespeare Company pro britskou televizi Channel 4. Roli získal pouhých několik měsíců poté, co se zapsal na divadelní školu v Islingtonu. Ihned po prvotním úspěchu následovala další televizní role - tentokrát si zahrál opuštěné dítě v dokumentárním dramatu Jonathana Meadea The Victorians. O několik měsíců později se objevil na divadelním pódiu v pantomimické adaptaci klasické pohádky Popelka. V roce 2001 si zahrál malého Enzoa Ferrariho v životopisném snímku Enzo Ferrari.

Roku 2005 se objevil jako malý Edmund ve filmovém zpracování knihy slavného C. S. Lewise, Letopisy Narnie: Lev, čarodějnice a skříň. Režie se ujal Andrew Adamson (Shrek, Shrek2). Film vypráví příběh čtyřech sourozenců, kterým se během hry na schovávanou ve venkovském sídle starého profesora podaří pomocí magické skříně dostat do jiného světa. "Upřímně řečeno, mám opravdu tu nejlepší roli,“ říká mladý herec se svým typickým humorem. „Samozřejmě se mi hodně podobá. Je to tyran rodiny, což jsem i ve skutečnosti, a také dokáže lehce podlehnout pokušení. Edmund je černá ovce rodiny a pořád si utahuje z Lucinky (Georgii Henley). Nakonec se ale díky dobrodružství, které zažije v Narnii, změní v lepšího člověka. V jeho osobnosti dojde k velmi podstatným změnám, díky nimž si začne svých blízkých vážit.“, dodává Skandar Keynes.