Je nejmladším ze šesti sourozenců (tři bratři a dvě sestry). Po středoškolských studiích navštěvoval American Academy of Dramatic Arts (AADA). Hereckou kariéru začínal na mimobroadwayských divadelních scénách, kde debutoval po boku Daryl Hannah ve hře Out of America. Když mu bylo dvacet, zamiloval se na první pohled na autobusové zastávce v New Yorku do brazilky jménem Kennya, která se stala jeho manaželkou a matkou jejich dcery Alaiy.

Popularitu mu přinesla role mladého Buffalo Billa v TV westernovém seriálu The Young Riders (1989, Mladí jezdci - ČTV). Jako host vystupoval v seriálech Family Ties (1982-89, Rodinná pouta - ČTV), China Beach a Kate & Allie. Zkušenosti před film. kamerou získával od konce 80. let v epizodních a vedlejších rolích, první větší příležitost dostal v úloze vojenského zběha Durninga, přezdívaného Jéčko (Little J), člena pronásledované skupiny dezertérů a lupičů, v černošském westernu Banda (r. M. Van Peebles).

Do mezinárodního povědomí se však zapsal teprve postavou lehkomyslného studenta ekonomie Stuarta, jehož dva noví spolubydlící na koleji (Josh Charles a Lara Flynn Boyleová) s ním utvoří zmatený milostný trojúhelník, v úspěšné milostné komedii Švédská trojka (r. A. Fleming).

Až na drobné výjimky je obsazován většinou do kriminálních thrillerů, v nichž ztvárňuje mladíky, pohybující se mimo zákon: psychotický bankovní lupič (Konec sezóny), horkokrevný zločinec (Obvyklí podezřelí), počítačový hacker (Vzali roha). Jeho tři starší bratři jsou všichni herci - Alec, William a Daniel Baldwinové.